Date published: 2025-11-4

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Monocrotaline N-Oxide (CAS 35337-98-5)

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Alternative Namen:
(3R,4S,5S,13aR,13bR)-4,5,8,10,12,13,13a,13b-Octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione 11-Oxide; (13α,14α)-14,19-Dihydro-12,13-dihydroxy-20-norcrotalanan-11,15-dione 4-Oxide
CAS Nummer:
35337-98-5
Molekulargewicht:
341.36
Summenformel:
C16H23NO7
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Monocrotalin-N-Oxid ist eine Verbindung, die für die Toxikologie und die Umweltforschung von Interesse ist. Sie ist eng mit Monocrotalin, einem Pyrrolizidinalkaloid, verwandt und wird zur Untersuchung der metabolischen Aktivierung und der Entgiftungswege dieser Alkaloide verwendet. Forscher setzen Monocrotalin-N-Oxid ein, um die enzymatischen Prozesse bei der Oxidation von Pyrrolizidinalkaloiden zu verstehen, die zur Bildung reaktiver Metaboliten mit potenzieller Toxizität führen können. Außerdem dient es als analytischer Standard für den Nachweis und die Quantifizierung von Pyrrolizidinalkaloid-Kontaminationen in Lebensmitteln und pflanzlichen Produkten. In ökologischen Studien wird Monocrotalin-N-Oxid verwendet, um die Auswirkungen von Pyrrolizidinalkaloiden auf Wildtiere und Nutztiere zu untersuchen, die möglicherweise Pflanzen mit diesen Verbindungen aufnehmen. Darüber hinaus hilft es bei der Untersuchung der chemischen Stabilität von Pyrrolizidinalkaloiden unter verschiedenen Umweltbedingungen und trägt so zur Risikobewertung und zu Managementstrategien bei.


Monocrotaline N-Oxide (CAS 35337-98-5) Literaturhinweise

  1. Entwicklung von Enzymimmunoassays für die hepatotoxischen Alkaloide Riddelliin und Riddelliin-N-Oxid.  |  Lee, ST., et al. 2001. J Agric Food Chem. 49: 4144-51. PMID: 11513723
  2. Mikrosomale Reduktion von Pyrrolizidinalkaloid-N-Oxiden in der menschlichen Leber zur Bildung des entsprechenden karzinogenen Mutteralkaloids.  |  Wang, YP., et al. 2005. Toxicol Lett. 155: 411-20. PMID: 15649625
  3. Metabolische Aktivierung des tumorerzeugenden Pyrrolizidin-Alkaloids Monocrotalin, die zur Bildung von DNA-Addukten in vivo führt.  |  Wang, YP., et al. 2005. Cancer Lett. 226: 27-35. PMID: 16004930
  4. Wenn du es hast, dann zeige es: Verschluckte Alkaloide beeinflussen das corematale Schauverhalten des Salzwiesenfalters Estigmene acrea.  |  Jordan, AT., et al. 2005. J Insect Sci. 5: 1. PMID: 16299591
  5. Bildung von DHP-abgeleiteten DNA-Addukten durch metabolische Aktivierung des Prototyps des heliotridinartigen Pyrrolizidin-Alkaloids, Heliotrin.  |  Xia, Q., et al. 2008. Toxicol Lett. 178: 77-82. PMID: 18395999
  6. Metabolische Aktivierung von Retronecin und Retronecin-N-Oxid - Bildung von DHP-abgeleiteten DNA-Addukten.  |  Yan, J., et al. 2008. Toxicol Ind Health. 24: 181-8. PMID: 18842697
  7. Hepatische Cytochrom P450s spielen eine wichtige Rolle bei der durch Monocrotalin verursachten Nierentoxizität bei Mäusen.  |  Yao, J., et al. 2014. Acta Pharmacol Sin. 35: 292-300. PMID: 24362331
  8. Väterliche Zuteilung von sequestrierten pflanzlichen Pyrrolizidinalkaloiden zu den Eiern des Distelfalters, Danaus gilippus.  |  Dussourd, DE., et al. 1989. Experientia. 45: 896-8. PMID: 2776861
  9. Von Pyrrolizidinalkaloiden abgeleitete DNA-Addukte sind gängige toxikologische Biomarker für Pyrrolizidinalkaloid-N-Oxide.  |  He, X., et al. 2017. J Food Drug Anal. 25: 984-991. PMID: 28987376
  10. Der aus der Mikrobiota stammende Metabolit Trimethylamin-N-Oxid schützt den mitochondrialen Energiestoffwechsel und die Herzfunktionalität in einem Rattenmodell der Rechtsherzinsuffizienz.  |  Videja, M., et al. 2020. Front Cell Dev Biol. 8: 622741. PMID: 33520996
  11. Gleichzeitige Bestimmung von Monocrotalin und seinem N-Oxid-Metaboliten in Rattenplasma mittels LC-MS/MS: Anwendung auf eine pharmakokinetische Studie.  |  Lin, F., et al. 2021. Biomed Chromatogr. 35: e5207. PMID: 34184288
  12. Aktivierung von Monocrotalin, Fulvin und ihren Derivaten zu toxischen Pyrrolen durch einige Thiole.  |  Juneja, TR., et al. 1984. Toxicol Lett. 21: 185-9. PMID: 6426098
  13. Metabolische Aktivierung von Pyrrolizidinalkaloiden durch Mikrosomen von Mensch, Ratte und Avocado.  |  Couet, CE., et al. 1996. Toxicon. 34: 1058-61. PMID: 8896199

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Monocrotaline N-Oxide, 5 mg

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5 mg
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