Date published: 2025-10-10

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Monastrol (CAS 254753-54-3)

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Alternative Namen:
4-(3-Hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-4H-pyrimidin-5-carboxylic acid ethyl ester
Anwendungen:
Monastrol ist ein Kinesin-Eg5-Inhibitor, der Zellen in der Mitose anhält
CAS Nummer:
254753-54-3
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
292.35
Summenformel:
C14H16N2O3S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

Monastrol wird in der zellbiologischen Forschung häufig eingesetzt, insbesondere wegen seiner Rolle bei der Hemmung von Kinesin Eg5, einem Motorprotein, das für die Spindelbildung während der Zellteilung wesentlich ist. Diese Hemmung macht Monastrol nützlich für die Untersuchung der Mitose und das Verständnis der Mechanismen der Spindeldynamik. Forscher setzen Monastrol ein, um einen mitotischen Stillstand herbeizuführen, was detaillierte Studien der Chromosomenausrichtung und -segregation erleichtert. Darüber hinaus wird Monastrol bei Untersuchungen zur Entwicklung antimitotischer Wirkstoffe eingesetzt, die aufgrund ihres Potenzials, die Zellproliferation zu beeinflussen, von Interesse sind. Die Erkenntnisse, die aus Studien mit Monastrol gewonnen werden, tragen wesentlich zum breiteren Verständnis der Zellzyklusregulierung und zum Potenzial für die Ausrichtung auf bestimmte Proteine bei der Untersuchung von Zellteilungsprozessen bei.


Monastrol (CAS 254753-54-3) Literaturhinweise

  1. Kleiner Molekül-Inhibitor der mitotischen Spindelbipolarität in einem phänotypbasierten Screening identifiziert.  |  Mayer, TU., et al. 1999. Science. 286: 971-4. PMID: 10542155
  2. Ein kombinatorischer Ansatz zur Erkennung von Chiralität: Herstellung von hoch enantioselektiven Aryl-Dihydropyrimidin-Selektoren für chirale HPLC.  |  Lewandowski, K., et al. 1999. J Comb Chem. 1: 105-12. PMID: 10746018
  3. Nachweis, dass Monastrol ein allosterischer Inhibitor des mitotischen Kinesins Eg5 ist.  |  Maliga, Z., et al. 2002. Chem Biol. 9: 989-96. PMID: 12323373
  4. Hemmung eines mitotischen Motorproteins: Wo, wie und welche Folgen die Konformation hat.  |  Yan, Y., et al. 2004. J Mol Biol. 335: 547-54. PMID: 14672662
  5. Monastrol hemmt das mitotische Kinesin Eg5.  |  Cochran, JC., et al. 2005. J Biol Chem. 280: 12658-67. PMID: 15665380
  6. Monastrol, ein selektiver Inhibitor des mitotischen Kinesins Eg5, induziert ein ausgeprägtes Wachstumsprofil von Dendriten und Axonen in primären kortikalen Neuronenkulturen.  |  Yoon, SY., et al. 2005. Cell Motil Cytoskeleton. 60: 181-90. PMID: 15751098
  7. Interaktion des mitotischen Kinesin Eg5-Inhibitors Monastrol mit P-Glykoprotein.  |  Peters, T., et al. 2006. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 372: 291-9. PMID: 16365780
  8. Ein Weg der strukturellen Veränderungen, die durch die Bindung von Monastrol an Eg5 entstehen.  |  Maliga, Z., et al. 2006. J Biol Chem. 281: 7977-82. PMID: 16434397
  9. Die allosterische Hemmung von Kinesin-5 moduliert seine prozessive gerichtete Beweglichkeit.  |  Kwok, BH., et al. 2006. Nat Chem Biol. 2: 480-5. PMID: 16892050
  10. Centrin: ein weiteres Ziel von Monastrol, einem Hemmstoff der mitotischen Spindel.  |  Duan, L., et al. 2015. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 137: 1086-91. PMID: 25300040
  11. Antiproliferative Aktivität von Monastrol in menschlichen Adenokarzinom- (MCF-7) und Nicht-Tumor-Brustzellen (HB4a).  |  Marques, LA., et al. 2016. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 389: 1279-1288. PMID: 27592117
  12. Vergleich der Wirkungen von Monastrol und Oxomonastrol auf die menschliche Hepatom-Zelllinie HepG2/C3A.  |  Marques, LA., et al. 2017. Anticancer Res. 37: 1197-1204. PMID: 28314282
  13. Fett-Monastrol-Derivate und ihre zytotoxische Wirkung auf das Wachstum von Melanomzellen.  |  de Moraes, MM., et al. 2017. Bioorg Chem. 72: 148-155. PMID: 28460356
  14. Monastrol, ein 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-thion, als strukturelles Gerüst für die Entwicklung von Modulatoren für hochaffine GHB-Bindungsstellen und α1β2Δ-GABAA-Rezeptoren.  |  Damgaard, M., et al. 2017. Eur J Med Chem. 138: 300-312. PMID: 28683403
  15. Monastrol-Derivate: In-silico- und In-vitro-Zytotoxizitätsbewertungen.  |  Bidram, Z., et al. 2020. Res Pharm Sci. 15: 249-262. PMID: 33088325

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