Date published: 2025-9-10

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MM 47755 (CAS 117620-87-8)

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Anwendungen:
MM 47755 ist ein antibakterielles und antimykotisches Mittel, das auch als Angucyclinon bekannt ist.
CAS Nummer:
117620-87-8
Molekulargewicht:
336.3
Summenformel:
C20H16O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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MM 47755, registriert unter der CAS-Nummer 117620-87-8, ist ein komplexes Polyketid, das aus dem aus dem Meer stammenden Bakterium Streptomyces sp. isoliert wurde. Diese chemische Einheit gehört zu einer größeren Gruppe von Naturstoffen, die für ihre komplizierten Strukturen und vielfältigen biologischen Eigenschaften bekannt sind. Die spezifische biochemische Aktivität von MM 47755 besteht in der Hemmung der Isoprenoid-Biosynthese, einem entscheidenden Stoffwechselweg in vielen Organismen, der für die Synthese lebenswichtiger Komponenten wie Cholesterin, Hormone und Zellmembranbestandteile verantwortlich ist. MM 47755 zielt auf das Enzym Squalen-Synthase ab, das bei der Umwandlung von Farnesyl-Diphosphat in Squalen, einem frühen Schritt in der Synthese von Sterolen, eine zentrale Rolle spielt. Durch die Hemmung dieses Enzyms unterbricht MM 47755 den Sterol-Syntheseweg und beeinträchtigt so die Integrität und Funktionalität der Zellmembran. In der Forschung wurde MM 47755 als Sonde eingesetzt, um die Regulierung und die Mechanismen des Isoprenoid-Synthesewegs besser zu verstehen. Studien mit diesem Wirkstoff haben Einblicke in die grundlegenden Aspekte des zellulären Stoffwechsels und die mögliche Modulation von Biosynthesewegen ermöglicht. Darüber hinaus hilft die Verwendung von MM 47755 in Versuchen, die Auswirkungen einer Störung der Sterinbiosynthese auf die Zellgesundheit und -lebensfähigkeit aufzuklären, und bietet ein wertvolles Instrument für biochemische und physiologische Untersuchungen.


MM 47755 (CAS 117620-87-8) Literaturhinweise

  1. Totalsynthese von (-)-8-O-Methyltetrangomycin (MM 47755).  |  Kesenheimer, C. and Groth, U. 2006. Org Lett. 8: 2507-10. PMID: 16737300
  2. Angucyclinon-Antibiotika: Totalsynthesen von YM-181741, (+)-Chromycinon, (+)-Rubiginon B2, (-)-Tetrangomycin und MM-47755.  |  Kaliappan, KP. and Ravikumar, V. 2007. J Org Chem. 72: 6116-26. PMID: 17625884
  3. MM 47755, ein neues Benz[a]anthracen-Antibiotikum aus einem Streptomyceten.  |  Gilpin, ML., et al. 1989. J Antibiot (Tokyo). 42: 627-8. PMID: 2722675
  4. 6-Deoxy-8-O-methylrabelomycin und 8-O-Methylrabelomycin aus einer Streptomyces-Art.  |  Shigihara, Y., et al. 1988. J Antibiot (Tokyo). 41: 1260-4. PMID: 3141337
  5. Zellwandzerstörung und Biofilmhemmung durch marines, aus Streptomyces gewonnenes Angucyclin bei Methicillin-resistentem Staphylococcus aureus.  |  Jabila Mary, TR., et al. 2021. Microb Pathog. 150: 104712. PMID: 33359358
  6. Totalsynthese von Angucyclinonen, 6. Synthese von natürlich (MM 47755; X-14881 E) und nicht-natürlich vorkommenden aromatischen Angucyclinonen.  |  Krohn, et al. 1995. Liebigs Annalen. 1995.8: 1529-1537.
  7. Stereochemische Fernsteuerung bei asymmetrischen Diels-Alder-Reaktionen: Synthese der Angucyclin-Antibiotika, (-)-Tetrangomycin und MM 47755.  |  Landells, et al. 2003. Tetrahedron letters. 44.28: 5193-5196.
  8. Angumycinone A und B, zwei neue angucyclische Chinone aus Streptomyces sp. KMC004, isoliert aus saurem Grubenwasser.  |  Park and Hyun Bong, et al. 2014. Tetrahedron Letters. 55.1: 63-66.

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MM 47755, 1 mg

sc-202708
1 mg
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MM 47755, 5 mg

sc-202708A
5 mg
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