Date published: 2025-12-15

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(−)-Sinigrin (CAS 3952-98-5)

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Alternative Namen:
Potassium Myronate, Glucosinolate
Anwendungen:
(-)-Sinigrin ist ein Substrat für Thioglucosidase
CAS Nummer:
3952-98-5
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
397.46
Summenformel:
C10H16NO9S2•K
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(-)-Sinigrin ist ein Substrat für Thioglucosidase, das in Meerrettichwurzeln und schwarzen Senfsamen vorkommt. Als Glucosinolat dient es als Vorläufer von Isothiocyanaten durch die enzymatische Reaktion, die durch Myrosinase vermittelt wird, ein Enzym, das bei der Beschädigung von Pflanzengewebe, z. B. durch Kauen, aktiviert wird. (-)-Sinigrin spielt eine Rolle bei den pflanzlichen Abwehrmechanismen gegen Schädlinge und Krankheiten. Sein Hydrolyseprodukt, Allylisothiocyanat, wirkt als natürliches Biopestizid, das Pflanzenfresser abschreckt und das Wachstum von Pilzen und Bakterien hemmt. Es wird angenommen, dass es vorteilhafte Eigenschaften wie entzündungshemmende, antitumorale und antivirale Wirkungen besitzt, die durch die Modulation von Enzymen, Zytokinen und anderen Molekülen, die mit der Entzündungsreaktion verbunden sind, erreicht werden.


(−)-Sinigrin (CAS 3952-98-5) Literaturhinweise

  1. Myrosinasen aus Wurzeln und Blättern von Arabidopsis thaliana haben unterschiedliche katalytische Eigenschaften.  |  Andersson, D., et al. 2009. Phytochemistry. 70: 1345-54. PMID: 19703694
  2. Machbarkeitsstudie über den Einsatz der Spektroskopie im sichtbaren Nahinfrarotbereich für das Screening von Einzel- und Gesamtglucosinolatgehalten in Brokkoli.  |  Hernández-Hierro, JM., et al. 2012. J Agric Food Chem. 60: 7352-8. PMID: 22780224
  3. Kontaktloser Leitfähigkeitsnachweis für das Screening von Myrosinase-Substraten durch Kapillarelektrophorese.  |  Nehmé, R., et al. 2014. Anal Chim Acta. 807: 153-8. PMID: 24356232
  4. Extraktion und Charakterisierung von Glucosinolaten und Isothiocyanaten aus Rapsschrot.  |  Ishikawa, S., et al. 2014. J Oleo Sci. 63: 303-8. PMID: 24492379
  5. GLS-Finder: Eine Plattform für das schnelle Profiling von Glucosinolaten in Brassica-Gemüse.  |  Sun, J., et al. 2016. J Agric Food Chem. 64: 4407-15. PMID: 27181885
  6. Eine einfache Methode zur Extraktion und Analyse von Glucosinolaten mittels Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC).  |  Grosser, K. and van Dam, NM. 2017. J Vis Exp.. PMID: 28362416
  7. Bewertung von antinutritiven Substanzen und chemotaxonomischen Beziehungen zwischen Camelina sativa und seinen wilden Verwandten.  |  Amyot, L., et al. 2019. J Agric Food Chem. 67: 796-806. PMID: 30572704
  8. Kapillarelektrophorese mit dualer Detektion UV/C4D zur Überwachung der Myrosinase-vermittelten Hydrolyse von Thiol-Glucosinolaten, die für die Konjugation mit Goldnanopartikeln bestimmt sind.  |  Claude, B., et al. 2019. Anal Chim Acta. 1085: 117-125. PMID: 31522725
  9. Erstellung eines Profils von Glucosinolat-Metaboliten in menschlichem Urin und Plasma nach dem Verzehr von Brokkoli mit Hilfe von nicht zielgerichteten und zielgerichteten metabolomischen Analysen.  |  Sun, J., et al. 2020. Food Chem. 309: 125660. PMID: 31670121

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