Methyl4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-thio-N-acetyl-a-D-neuraminic acidmethylester (CAS 116450-06-7)

Methyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-thio-N-acetyl-α-D-neuraminsäuremethylester ist ein chemisch modifiziertes Sialinsäurederivat, das in der Glykobiologie häufig zur Untersuchung der biologischen Rolle und der chemischen Eigenschaften von Sialinsäuren verwendet wird. Diese Verbindung weist ein Schwefelatom auf, das ein Sauerstoffatom in der Glycerin-Seitenkette der Sialinsäure ersetzt, eine Modifikation, die ihr chemisches Verhalten und ihre biologischen Wechselwirkungen erheblich verändert. Diese Modifikation ist besonders wichtig für die Untersuchung der Spezifität und des Mechanismus von Sialidasen (Neuraminidasen), Enzymen, die Sialinsäuren von Glykoproteinen und Glykolipiden abspalten. Die Thio-Modifikation verleiht eine einzigartige Resistenz gegenüber enzymatischer Spaltung, was sie zu einem ausgezeichneten Instrument für die Untersuchung der Enzymhemmung und der strukturellen Voraussetzungen für die Substraterkennung durch Sialidasen macht. Darüber hinaus schützen die Acetylgruppen das Molekül vor unspezifischen Wechselwirkungen und erhöhen seine Lipophilie, was seine Eignung für Studien mit membranassoziierten Proteinen verbessert. Die Forschung mit dieser Verbindung trägt dazu bei, unser Verständnis des Sialinsäure-Stoffwechsels, ihrer Rolle bei der zellulären Kommunikation und der Interaktion mit Krankheitserregern zu vertiefen. Diese Studien tragen zu grundlegenden Erkenntnissen in der mikrobiellen Pathogenese, der Zellbiologie und der Entwicklung von Diagnoseinstrumenten bei und unterstreichen die Bedeutung dieser Chemikalie für die wissenschaftliche Erforschung komplexer biologischer Systeme.