Date published: 2025-9-18

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Methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropionate (CAS 80657-57-4)

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Alternative Namen:
(+)-Methyl L-β-hydroxyisobutyrate; (S)-(+)-3-Hydroxy-2-methylpropionic acid methyl ester
CAS Nummer:
80657-57-4
Molekulargewicht:
118.13
Summenformel:
C5H10O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Methyl-(S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropionat ist eine Verbindung, die in der synthetischen Chemie von Interesse ist, insbesondere im Bereich der asymmetrischen Synthese und der Studien zur chiralen Auflösung. Ihre (S)-Enantiomerkonfiguration ist für Forscher nützlich, die den Einfluss der Chiralität auf chemische Reaktionen und physikalische Eigenschaften verstehen wollen. Die Verbindung dient als chiraler Baustein für die Konstruktion komplexerer Moleküle, darunter Naturstoffe und pharmazeutische Wirkstoffe. Außerdem dient sie als Modell für die Untersuchung enzymatischer Reaktionen, an denen chirale Moleküle beteiligt sind, und trägt so zum Verständnis der Selektivität und Spezifität von Enzymen bei. Methyl-(S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropionat wird auch bei der Herstellung chiraler Ester und Alkohole eingesetzt und ermöglicht Chemikern die Erforschung stereoselektiver Umwandlungen, die für die Herstellung enantiomerenreiner Stoffe von grundlegender Bedeutung sind.


Methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropionate (CAS 80657-57-4) Literaturhinweise

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  3. Totalsynthese von Polycavernosid A, einem tödlichen Toxin der Rotalge Polycavernosa tsudai.  |  Blakemore, PR., et al. 2005. J Org Chem. 70: 5449-60. PMID: 15989326
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  6. Verbesserte Synthese des C8-C23-Segments von Aplysiatoxinen durch asymmetrische Dihydroxylierung des chiralen homoallylischen Alkohols.  |  Toshima, H. and Ichihara, A. 1998. Biosci Biotechnol Biochem. 62: 599-602. PMID: 27315938
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  9. [Totalsynthese des Antitumor-Makrolids Rhizoxin und Chemie der Acylsilane].  |  Nakada, M. 1997. Yakugaku Zasshi. 117: 486-508. PMID: 9306725

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Methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropionate, 5 g

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