Date published: 2026-1-25

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Methyl propiolate (CAS 922-67-8)

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Alternative Namen:
Methyl acetylenecarboxylate
CAS Nummer:
922-67-8
Molekulargewicht:
84.07
Summenformel:
C4H4O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Methylpropiolat ist eine chemische Verbindung, die in der Entwicklung als Alkylierungsmittel eingesetzt wird. Es wirkt, indem es kovalente Bindungen mit nukleophilen Gruppen in Proteinen und Nukleinsäuren bildet, was zu Veränderungen in deren Struktur und Funktion führt. Der Wirkmechanismus von Methylpropiolat beinhaltet die Anlagerung von Alkylgruppen an Biomoleküle, was deren normale biologische Aktivitäten stören kann. Es ist bekannt, dass Methylpropiolat mit Thiolgruppen in Proteinen reagiert, was zur Bildung von Thioestern und Disulfidbindungen führt. Die Fähigkeit von Methylpropiolat, Biomoleküle zu alkylieren, kann für die Untersuchung der Auswirkungen kovalenter Modifikationen auf biologische Systeme von Nutzen sein. In experimentellen Anwendungen bieten die alkylierenden Eigenschaften von Methylpropiolat Einblicke in die Mechanismen biomolekularer Wechselwirkungen und die Auswirkungen kovalenter Modifikationen auf die Zellfunktionen.


Methyl propiolate (CAS 922-67-8) Literaturhinweise

  1. Arylazid-Cycloaddition zu Methylpropiolat: DFT-basierte quantitative Vorhersage der Regioselektivität.  |  Molteni, G. and Ponti, A. 2003. Chemistry. 9: 2770-4. PMID: 12866540
  2. Synthese von substituierten Chromenen durch die DABCO-katalysierte Reaktion von But-3-yn-2-on und Methylpropiolat mit Salicyl-N-Tosyliminen (DABCO = 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan).  |  Shi, YL. and Shi, M. 2006. Chemistry. 12: 3374-8. PMID: 16470561
  3. Methyl-1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-carboxyl-at.  |  Huang, CC., et al. 2010. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 66: o1690. PMID: 21587913
  4. Reaktivität von 16-Elektronen-Halbsandwich-Kobaltverbindungen, die einen chelatbildenden 1,2-Dicarba-closo-dodecaboran-1,2-dithiolat-Liganden enthalten, gegenüber Methylpropiolat- und Dithioliganden.  |  Zhang, R., et al. 2012. Dalton Trans. 41: 12054-63. PMID: 22911065
  5. Einfache Synthese von funktionalisierten Tetrahydrochinolinen über Domino-Povarov-Reaktionen von Arylaminen, Methylpropiolat und aromatischen Aldehyden.  |  Sun, J., et al. 2012. Beilstein J Org Chem. 8: 1839-43. PMID: 23209520
  6. Bestimmung von Glutathion in Bäckerhefe durch Kapillarelektrophorese unter Verwendung von Methylpropiolat als Derivatisierungsreagenz.  |  Tsardaka, EC., et al. 2013. J Chromatogr A. 1300: 204-8. PMID: 23726088
  7. Methylpropiolat und 3-Butynon: Ausgangspunkte für die Synthese von amphiphilen 1,2,3-Triazol-Peptidomimetika für die antimikrobielle Bewertung.  |  Bakka, TA., et al. 2017. Bioorg Med Chem. 25: 5380-5395. PMID: 28797773
  8. Der Einfluss des nukleophilen Liganden auf die Reaktivität von Carbonyl-Rhenium(I)-Komplexen gegenüber Methylpropiolat: Eine Perspektive aus der Computerchemie.  |  Álvarez, D., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32927650
  9. Elektrische Leitfähigkeit von dünnen metallorganischen Gerüstfilmen durch schablonenhafte Polymerisation von Methylpropiolat.  |  Sen, B., et al. 2020. Nanoscale. 12: 24419-24428. PMID: 33300536
  10. Kupfer-katalysierte β-Lactam-Bildung, initiiert durch 1,3-Azaprotio-Transfer von Oximen und Methylpropiolat.  |  Qi, Z. and Wang, S. 2021. Org Lett. 23: 5777-5781. PMID: 34240879
  11. Dreikomponenten-Reaktion zu 1,4,2-Diazaborol-artigen Heteroaren-Systemen.  |  Li, J., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 27053-27061. PMID: 34597449
  12. Gold-katalysierte Post-Polymerisations-Modifikation von aromatischen Standardpolymeren.  |  King, ER., et al. 2021. JACS Au. 1: 1342-1347. PMID: 34604843
  13. Die Synthese von D-Ribofuranosyl-Derivaten von Methylpropiolat und eine Studie über den aktivierenden Einfluss der Estergruppe in Cycloadditionsreaktionen.  |  Buchanan, JG., et al. 1977. Carbohydr Res. 55: 225-38. PMID: 861978

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