Methyl (Phenyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranosid)uronate (CAS 62812-42-4)

Methyl-(Phenyl-2,3,4-Tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranosid)uronat ist ein synthetisches Kohlenhydratderivat, das in der Glykosylierungs- und Kohlenhydratchemieforschung häufig verwendet wird. Seine Struktur enthält drei Acetylgruppen, die die Hydroxylgruppen an den Positionen 2, 3 und 4 schützen, während die Thio-beta-D-glucopyranosideinheit ein Glucuronsäurederivat imitiert. Die Thiofunktionalität an der anomeren Position sorgt für erhöhte Stabilität und Reaktivität und macht diese Verbindung zu einem ausgezeichneten Glykosyldonor in Thioglykosid-vermittelten Glykosylierungsreaktionen. Forscher verwenden diese Verbindung aufgrund ihrer robusten Glykosyl-Donoreigenschaften hauptsächlich zur Synthese von Oligosacchariden und Glykokonjugaten. Die Phenylthiogruppe sorgt für eine effiziente Bildung glykosidischer Bindungen, die für die Schaffung strukturell vielfältiger Glykane entscheidend ist. Die Acetylschutzgruppen stabilisieren das Molekül und ermöglichen eine regioselektive Entschützung, was die anschließende Funktionalisierung erleichtert. Dies ermöglicht den schrittweisen Aufbau von komplexen Oligosacchariden, die natürlich vorkommenden Glykanen ähneln. Darüber hinaus spielt die Uronsäurefunktionalität eine wichtige Rolle bei der Synthese von glykosaminoglykanartigen Strukturen und anderen sauren Polysacchariden. Diese Glykokonjugate sind für die Untersuchung von Protein-Kohlenhydrat-Interaktionen, insbesondere mit Glykosyltransferasen und Lektinen, unerlässlich. Durch den strategischen Einsatz dieser Verbindung können Forscher die Spezifität der Kohlenhydraterkennung und die Biosynthesewege saurer Glykanstrukturen untersuchen und so das Verständnis der Glykanbiologie und die Entwicklung von kohlenhydratbasierten Werkzeugen vorantreiben.