Methyl exo-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 71484-87-2)

Methylexo-2,3:4,6-di-O-benzyliden-α-D-mannopyranosid ist ein Kohlenhydratderivat, das in der glykosystemischen Forschung in großem Umfang verwendet wird. Diese Verbindung weist zwei Benzylidengruppen auf, die die Hydroxylfunktionen an bestimmten Positionen des Mannoseringes schützen, was für eine erhebliche Stabilität und Selektivität bei chemischen Reaktionen sorgt. Eine der Hauptanwendungen dieser Verbindung ist die Synthese von komplexen Oligosacchariden und Glykokonjugaten. Die schützenden Benzylidengruppen ermöglichen eine präzise, schrittweise Entschützung und erleichtern gezielte Glykosylierungsreaktionen, die für den Aufbau komplizierter Kohlenhydratstrukturen unerlässlich sind. In der Forschung spielt diese Verbindung eine wichtige Rolle bei der Untersuchung der Stereochemie von Glykosylierungsreaktionen und trägt dazu bei, die Mechanismen aufzuklären, durch die glykosidische Bindungen gebildet und manipuliert werden. Dieses Verständnis ist entscheidend für die Entwicklung synthetischer Methoden zur Herstellung von Glykoproteinen und Glykolipiden, die für die Erforschung von Zell-Zell-Interaktionen, Signalwegen und Immunreaktionen unerlässlich sind. Darüber hinaus wird Methylexo-2,3:4,6-di-O-benzyliden-α-D-mannopyranosid bei der Entwicklung von Glykan-Arrays eingesetzt, die Plattformen für das Hochdurchsatz-Screening von Kohlenhydrat-Protein-Interaktionen sind. Diese Arrays ermöglichen es den Forschern, die Bindungsaffinitäten und -spezifitäten von Lektinen, Antikörpern und anderen kohlenhydratbindenden Proteinen zu identifizieren und zu charakterisieren und so Einblicke in die Rolle von Glykanen bei biologischen Prozessen zu gewinnen. Insgesamt ist diese Verbindung ein entscheidendes Instrument für den Fortschritt auf dem Gebiet der Glykowissenschaften und trägt zur Synthese, Analyse und zum Verständnis komplexer Kohlenhydratstrukturen und ihrer biologischen Funktionen bei.