Date published: 2025-9-21

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Methyl 6-Oxohexanoate (CAS 6654-36-0)

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Alternative Namen:
Methyl 5-formylvalerate; Adipic Semialdehyde Methyl Ester; 5-Carbomethoxy-1-pentanal
CAS Nummer:
6654-36-0
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
144.17
Summenformel:
C7H12O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Methyl 6-oxohexanoat, ein natürlich vorkommender Stoff mit einem Molekulargewicht von 144,7 g/mol, besitzt sechs Kohlenstoffatome. Es existiert als eine farblose Flüssigkeit mit einem subtilen Duft und einem Siedepunkt zwischen 120-122 °C. Umfangreiche Forschungen haben die potenziellen Anwendungen von Methyl 6-oxohexanoat in der Biotechnologie erforscht. Es findet Verwendung als Substrat bei der Herstellung von industriellen Enzymen und als Grundmaterial für Synthesen. Methyl 6-oxohexanoat fungiert als Inhibitor für das Enzym Cyclooxygenase-2 (COX-2), ein Schlüsselspieler bei der Produktion entzündungsfördernder Substanzen. Dieser Stoff bindet effektiv an die aktive Seite des Enzyms, verhindert seine Aktivität und verhindert so die Generierung entzündungsfördernder Substanzen.


Methyl 6-Oxohexanoate (CAS 6654-36-0) Literaturhinweise

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  2. Synthese, molekulares Docking und biologische Bewertung von Cyclopeptidmimetika als HDAC-Inhibitoren durch eine Tandem-Dreikomponentenreaktion und intramolekulare [3+2]-Cycloaddition.  |  Pirali, T., et al. 2010. Mol Divers. 14: 109-21. PMID: 19475493
  3. AgOAc-vermittelte Eintopfsynthese von polysubstituierten Pyrrolen aus primären Aminen und Aldehyden: Anwendung auf die Totalsynthese von Purpuron.  |  Li, Q., et al. 2010. Org Lett. 12: 4066-9. PMID: 20734981
  4. Oxidation von Organotrifluoroboraten über Oxon.  |  Molander, GA. and Cavalcanti, LN. 2011. J Org Chem. 76: 623-30. PMID: 21192650
  5. Reaktionen von difunktionellen Elektrophilen mit funktionalisierten Aryllithiumverbindungen: bemerkenswerte Chemoselektivität durch Flash-Chemie.  |  Nagaki, A., et al. 2015. Angew Chem Int Ed Engl. 54: 1914-8. PMID: 25504778
  6. Synthese und biopharmazeutische Bewertung von Imatinib-Analoga mit ungewöhnlichen strukturellen Motiven.  |  Nicolaou, KC., et al. 2016. ChemMedChem. 11: 31-7. PMID: 26585829
  7. Organokatalytischer Ansatz für die kurze asymmetrische Synthese von (R)-Paraconylalkohol: Anwendung auf die Totalsynthesen von IM-2, SCB2 und A-Faktor γ-Butyrolacton Autoregulatoren.  |  Sarkale, AM., et al. 2018. J Org Chem. 83: 4167-4172. PMID: 29490143
  8. Eine Familie strukturell verwandter Biokonjugate ergibt Antikörper mit unterschiedlicher Selektivität gegen Ketamin und 6-Hydroxynorketamin.  |  Zheng, Z., et al. 2021. ACS Chem Neurosci. 12: 4113-4122. PMID: 34652905
  9. Ein komplementärer chemischer Sondenansatz für maßgeschneiderte Studien von G-Quadruplex-DNA-Strukturen in lebenden Zellen.  |  Prasad, B., et al. 2022. Chem Sci. 13: 2347-2354. PMID: 35310480
  10. Biotransformation von Linolsäure mit der Candida tropicalis M25-Mutante.  |  Fabritius, D., et al. 1997. Appl Microbiol Biotechnol. 48: 83-7. PMID: 9274051
  11. Antipsoriatische Anthrone mit modulierten Redox-Eigenschaften. 4. Synthese und biologische Aktivität von neuartigen 9,10-Dihydro-1,8-dihydroxy-9-oxo-2-anthracencarbonsäuren und -hydroxamsäuren.  |  Müller, K. and Prinz, H. 1997. J Med Chem. 40: 2780-7. PMID: 9276024

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Methyl 6-Oxohexanoate, 1 g

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