Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2-chloro-2,3,5-trideoxy-3-phenylthio-D-erytho-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate

Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2-chlor-2,3,5-trideoxy-3-phenylthio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonat ist eine Verbindung, die bei Glykosylierungsreaktionen zur Synthese komplexer Kohlenhydrate und Glykokonjugate in großem Umfang eingesetzt wird. Sein Wirkmechanismus besteht in seiner Rolle als Glykosyl-Donor in der Kohlenhydratchemie. Die Chlorgruppe erleichtert die Glykosylierungsreaktionen, indem sie an der Bildung glykosidischer Bindungen mit geeigneten Glykosylakzeptoren beteiligt ist. Da die Benzylgruppen als Schutzgruppen für Hydroxylfunktionen dienen, ermöglicht diese Verbindung eine präzise Kontrolle der Regioselektivität bei Glykosylierungsreaktionen. Ihr Nutzen für die Forschung im Bereich der Kohlenhydratchemie erstreckt sich auf die Synthese von Oligosacchariden mit unterschiedlichen Strukturen, die für die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Interaktionen, Zelloberflächenglykanen und Materialien auf Kohlenhydratbasis von unschätzbarem Wert sind. Darüber hinaus wird Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2-chloro-2,3,5-trideoxy-3-phenylthio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonat bei der Konstruktion von Glykan-Mikroarrays eingesetzt, die leistungsstarke Werkzeuge für das Hochdurchsatz-Screening von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen darstellen. Seine präzise Struktur und Funktionalität machen es zu einem Eckpfeiler in der Forschung im Bereich der Kohlenhydratchemie und treiben Fortschritte in der Glykobiologie, chemischen Biologie und Materialwissenschaft voran.