Methyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-glucopyranoside (CAS 14155-23-8)

Methyl-4,6-O-Benzyliden-β-D-glucopyranosid ist ein Kohlenhydratderivat, das für seinen ausgeprägten Benzylidenacetalschutz an den Positionen 4 und 6 bekannt ist, der für synthetische Anwendungen und die Strukturanalyse in der Glykowissenschaft entscheidend ist. Diese Verbindung wird häufig als Glykosyl-Donor oder -Akzeptor in der Kohlenhydratsynthese verwendet, da die schützende Benzylidengruppe für Stabilität sorgt und die regioselektive Deprotektion erleichtert. Das Benzylidenacetal ermöglicht eine selektive Abspaltung, um Hydroxylgruppen an den gewünschten Positionen freizulegen, so dass die Forscher Glykoside oder Oligosaccharide mit spezifischen glykosidischen Bindungen synthetisieren können. Diese Verbindung dient als vielseitiges Gerüst und hilft bei der Entwicklung stereochemisch definierter Kohlenhydratstrukturen, die für das Verständnis der Enzymspezifität, der Protein-Kohlenhydrat-Wechselwirkungen und der komplexen Kohlenhydratbiosynthese von entscheidender Bedeutung sind. Methyl-4,6-O-Benzyliden-β-D-glucopyranosid bietet auch Einblicke in Glykosylierungsmechanismen, da es strukturelle Motive in natürlichen Glykanen nachahmt. Es wird häufig zur Untersuchung der Stereoselektivität von Glykosylierungsreaktionen verwendet, insbesondere bei der Bildung von β-glykosidischen Bindungen. Darüber hinaus ist es aufgrund seines stabilen Benzylidenacetals wertvoll für Enzymtests und mechanistische Studien mit Glykosidasen und Glykosyltransferasen und trägt zur Entwicklung von Glykosylierungsmethoden bei. Somit ist diese Verbindung für die Forschung in der Kohlenhydratchemie weiterhin von großer Bedeutung, da sie eine kontrollierte Plattform für die Untersuchung der Glykosylierung und die Synthese komplexer Oligosaccharide bietet.