Date published: 2025-9-12

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Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 4148-58-7)

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Anwendungen:
Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside ist eine Verbindung, die auf ihre potenzielle antibakterielle Wirkung hin untersucht wird.
CAS Nummer:
4148-58-7
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
282.29
Summenformel:
C14H18O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Methyl-4,6-O-Benzyliden-α-D-mannopyranosid ist ein synthetisches Kohlenhydratderivat, das vor allem im Bereich der organischen Chemie und Enzymologie zur Untersuchung kohlenhydrataktiver Enzyme verwendet wird. Diese Verbindung weist an den Positionen 4 und 6 eine Benzylidenacetal-Schutzgruppe auf, die die glykosidische Bindung gegen saure Hydrolyse stabilisiert, was sie zu einem geeigneten Substrat für Studien über selektive enzymatische Reaktionen mit Glykosidasen und Glykosyltransferasen macht. In der Forschung wird Methyl-4,6-O-Benzyliden-α-D-mannopyranosid verwendet, um die Spezifität und den Wirkungsmechanismus von Mannosidasen zu erforschen, Enzymen, die die Hydrolyse von mannosehaltigen Glykosiden katalysieren. Dieses Verständnis ist von entscheidender Bedeutung für die Entwicklung von Synthesewegen für den Aufbau von mannosehaltigen Oligosacchariden, die bei der Untersuchung von Zelloberflächeninteraktionen und Glykoproteinfunktionen in verschiedenen biologischen Systemen eine wichtige Rolle spielen. Darüber hinaus wird diese Verbindung in kinetischen Studien zur Quantifizierung der Enzymaktivität und zur Untersuchung der Faktoren verwendet, die die Katalyse in Modellsystemen beeinflussen. Die Forschung mit dieser Chemikalie erstreckt sich auch auf ihre Rolle bei der Synthese komplexer Kohlenhydrate, wo ihre geschützte Form die präzise Bildung glykosidischer Bindungen ohne vorzeitigen Abbau ermöglicht. Diese Fähigkeiten sind für die Weiterentwicklung der Glykowissenschaft unerlässlich, insbesondere für das Verständnis, wie glykosidische Bindungen biologische Erkennungs- und Signalprozesse beeinflussen.


Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 4148-58-7) Literaturhinweise

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  2. Komplexe von Natriumvanadat(V) mit Methyl-alpha-D-mannopyranosid, Methyl-alpha- und beta-D-galactopyranosid und ausgewählten O-Methylderivaten: eine 51V- und 13C-NMR-Studie.  |  Noleto, GR., et al. 2003. Carbohydr Res. 338: 1745-50. PMID: 12892941
  3. Synthese eines Hexasaccharidfragments des O-deacetylierten GXM von C. neoformans Serotyp B.  |  Zhao, W. and Kong, F. 2004. Carbohydr Res. 339: 1779-86. PMID: 15220088
  4. Einfache Synthese der Heptasaccharid-Wiederholungseinheit von O-deacetyliertem GXM von C. neoformans Serotyp B.  |  Zhao, W. and Kong, F. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 121-30. PMID: 15582457
  5. Einfache, eindeutige Synthesen von 2,3,6- und 2,4,6-Tri-O-Methyl-D-Mannose.  |  Choy, YM. and Unrau, AM. 1971. Carbohydr Res. 17: 439-43. PMID: 5150906
  6. Synthese und Reaktionen von ungesättigten Zuckern: IV. Methyl-4,6-O-benzyliden-α-d-erythro-hex-2-enopyranosid und seine Hydrolyse durch Säure.  |  Albano, et al. 1966. Carbohydrate Research. 2.5: 349-362.
  7. Quantitative Behandlung von Lanthanid-induzierten Verschiebungen für einige Kohlenhydratsysteme, bei denen eine Chelatbildung beobachtet wird.  |  McArdle, Patrick, et al. 1981. Carbohydrate Research. 90.2: 165-172.
  8. Regioselektive Monoalkylierungen der vicinalen cis-Diol-Gruppe in Mannopyranosiden mit Diaryldiazoalkan-Zinn(II)-chlorid.  |  Petursson, et al. 1982. Carbohydrate Research. 103.1: 41-52.
  9. Hydrogenolyse einiger 4,6-O-Benzyliden-α-d-mannopyranosid-Derivate: eindeutige Synthese der 2,4- und 3,4-Dimethylether von Methyl-α-d-mannopyranosid.  |  Noumi, Kazuhiko, et al. 1984. Carbohydrate research. 134.1: 172-176.
  10. Neue Mannose-abgeleitete Ketone als Organokatalysatoren für die enantioselektive Dioxiran-vermittelte Epoxidierung von Arylalkenen. Teil 3: Chirale Ketone aus Zuckern.  |  Vega-Pérez and José M., et al. 2011. Tetrahedron. 67.37: 7057-7065.

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