Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-glucopyranoside (CAS 14155-23-8)

Methyl-4,6-O-Benzyliden-α-D-glucopyranosid ist ein Kohlenhydratderivat, das in der Forschung zur Untersuchung von Glykosylierungswegen und der Rolle von Glukoseresten in der Glykansynthese häufig verwendet wird. Der Benzylidenschutz an den 4,6-Positionen bildet ein zyklisches Acetal, das die Struktur stabilisiert und eine selektive Entschützung ermöglicht, während die Methylgruppe am anomeren Kohlenstoff das Glykosid in der α-Konfiguration fixiert. Dies ermöglicht es den Forschern, Glykosylierungsreaktionen zu kontrollieren und zu steuern, was wertvolle Einblicke in die Enzymspezifität und -kinetik ermöglicht. In der Glykosylierungsforschung dient diese Verbindung als geschütztes Glukosederivat in Glykosyltransferase-Assays und Glykansyntheseprotokollen. Sie erleichtert die Untersuchung der enzymatischen Wege, die an der Bildung und Modifizierung von Oligosacchariden auf Glukosebasis beteiligt sind, insbesondere derjenigen, die die α-Konfiguration zur Erkennung benötigen. Es wird auch bei der Synthese verschiedener komplexer Glykane eingesetzt, bei denen selektive Deprotektions- und Substitutionsmuster wesentlich sind. Die Verbindung dient als Baustein für die Herstellung von Oligosacchariden, die natürliche Glykanstrukturen nachahmen können, was es Wissenschaftlern ermöglicht, kohlenhydratbindende Proteine wie Lektine und Glykosidasen auf ihre Spezifität und Bindungsaffinität zu untersuchen. Insgesamt ist Methyl-4,6-O-Benzyliden-α-D-glucopyranosid von entscheidender Bedeutung für die Forschung zur Aufklärung der Mechanismen, die den Glykan-Protein-Wechselwirkungen und der Biosynthese von glucosehaltigen Oligosacchariden zugrunde liegen.