Date published: 2025-9-7

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Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-O-methyl-α-D-mannopyranoside (CAS 52260-48-7)

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CAS Nummer:
52260-48-7
Molekulargewicht:
296.32
Summenformel:
C15H20O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Methyl-4,6-O-benzyliden-3-O-methyl-α-D-mannopyranosid hat in der wissenschaftlichen Forschung, insbesondere in den Bereichen Kohlenhydratchemie und chemische Biologie, großes Interesse gefunden. Seine chemische Struktur mit einer Benzylidenkomponente und einer Methylgruppe an bestimmten Positionen des Mannopyranosidgerüsts verleiht ihm eine einzigartige Reaktivität und Eigenschaften, die in verschiedenen Forschungsanwendungen genutzt werden. Ein bemerkenswerter Wirkmechanismus ist seine Rolle als Glykosylierungsdonor in der synthetischen organischen Chemie. Chemiker nutzen seine anomere Reaktivität und die Schutzgruppen, um selektiv Mannoseeinheiten in komplexe Kohlenhydratmoleküle einzubringen, was die Synthese verschiedener Glykokonjugate und Glycomimetika mit potenziellen Anwendungen in der Arzneimittelforschung, der Impfstoffentwicklung und der Entwicklung von Biomaterialien ermöglicht. Darüber hinaus dient Methyl-4,6-O-benzyliden-3-O-methyl-α-D-mannopyranosid als wertvolles Werkzeug in der chemisch-biologischen Forschung zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen. Forscher setzen diese Verbindung als molekulare Sonde ein, um die Erkennungs- und Bindungsmechanismen von Lektinen, Enzymen und anderen kohlenhydratbindenden Proteinen zu untersuchen und so grundlegende biologische Prozesse wie die Zell-Zell-Kommunikation, die Erkennung von Krankheitserregern und die Modulation der Immunantwort zu erhellen. Darüber hinaus wurden seine strukturellen Modifikationen und Derivate erforscht, um die Bindungsaffinität, Selektivität und Stabilität für Anwendungen in der glykobiologischen Forschung zu verbessern. Insgesamt stellt Methyl-4,6-O-benzyliden-3-O-methyl-α-D-mannopyranosid einen vielseitigen Baustein und eine molekulare Sonde dar, um die Forschung in der Kohlenhydratchemie, der chemischen Biologie und den biomedizinischen Wissenschaften voranzutreiben.


Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-O-methyl-α-D-mannopyranoside (CAS 52260-48-7) Literaturhinweise

  1. Quantitative Behandlung von Lanthanid-induzierten Verschiebungen für einige Kohlenhydratsysteme, bei denen eine Chelatbildung beobachtet wird  |  McArdle, P., O'Reilly, J. P., Simmie, J., & Lee, E. E. 1981. Carbohydrate Research. 90(2): 165-172.

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