Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose Oxime (CAS 63598-32-3)

Methyl-4,6-O-Benzyliden-2-desoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose-oxim ist ein Kohlenhydratderivat mit einer 4,6-O-Benzyliden-Schutzgruppe, einem methylierten anomeren Kohlenstoff und einer Oximfunktionalität in der 3-Position. Diese einzigartige Kombination aus funktionellen Gruppen und der Benzyliden-Schutzstrategie bietet einen vielseitigen Rahmen für die Modifizierung glykosidischer Strukturen und die Synthese komplexer Oligosaccharide. Die Oxim-Funktionalität erleichtert insbesondere die Untersuchung von Kohlenhydrat-Oxim-Glykosylierungsreaktionen. In der Forschung wird diese Verbindung vor allem in der Kohlenhydratchemie eingesetzt, um Glykosylierungsmechanismen zu erforschen, insbesondere solche, an denen Oximglykoside beteiligt sind, die stabile Bindungen mit anderen Kohlenhydraten oder Proteinen eingehen können. Die 4,6-O-Benzylidengruppe gewährleistet eine selektive Reaktivität, indem sie benachbarte Hydroxylgruppen schützt, während die 2-Position für die Funktionalisierung verfügbar bleibt. Die Oximgruppe fungiert als reaktive Stelle für nukleophile Substitutionen oder Kondensationen und ermöglicht so den Aufbau von Glykosylderivaten mit stickstoffbasierten Bindungen. Wissenschaftler haben diese Verbindung auch genutzt, um die Stereochemie der Bildung glykosidischer Bindungen zu untersuchen und regioselektive Methoden zur Synthese glykosylierter Strukturen zu entwickeln. Seine einzigartige Konfiguration dient als Modellverbindung für die Aufklärung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen und wirft ein Licht auf die Enzymspezifität von Glykosyltransferasen. Die präzisen und kontrollierten Modifikationen, die durch dieses Derivat ermöglicht werden, sind entscheidend für das Verständnis der Kohlenhydraterkennung und die Entwicklung von Sonden auf Kohlenhydratbasis zur Untersuchung der Rolle von Glykanen in der Zellbiologie.