Date published: 2025-9-6

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Methyl 3,6-Di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside (CAS 68601-74-1)

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Alternative Namen:
Man1-α-6[Man1-α-3]Man-α-OMe; Methyl O-α-D-Mannopyranosyl-(1→3)-O- [α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-α-D-mannopyranoside; Methyl 3,6-Di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
Anwendungen:
CAS Nummer:
68601-74-1
Molekulargewicht:
518.48
Summenformel:
C19H34O16
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Methyl-3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosid ist eine Glykosidverbindung, die häufig in der glykobiologischen Forschung zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen und enzymatischen Aktivitäten verwendet wird. Die chemische Struktur besteht aus zwei α-D-Mannopyranosylresten, die durch eine glykosidische Bindung verbunden sind, wobei einer der Mannosereste an den Positionen 3 und 6 methyliert ist. Sein Wirkmechanismus besteht in erster Linie in seiner Rolle als Substrat oder Ligand in verschiedenen enzymatischen Assays und Bindungsstudien. Forscher setzen diese Verbindung ein, um die Spezifität, Kinetik und den Mechanismus von Glykosidhydrolasen, Glykosyltransferasen, Lektinen und kohlenhydratbindenden Proteinen zu untersuchen. Außerdem dient sie als Sonde für die Analyse der Glykanerkennung und -verarbeitung durch Glykosidasen und Glykosyltransferasen in zellulären und mikrobiellen Systemen. Darüber hinaus erleichtert Methyl-3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosid die Synthese und Charakterisierung komplexer Kohlenhydrate und Glykokonjugate und trägt so zum Fortschritt der synthetischen Glykobiologie und zur Entwicklung von Impfstoffen und Biomaterialien bei. Seine Vielseitigkeit und Nützlichkeit machen es zu einem wertvollen Werkzeug bei der Aufklärung der Rolle von Kohlenhydraten in verschiedenen biologischen Prozessen, einschließlich Zell-Zell-Erkennung, Wirt-Pathogen-Interaktionen und Immunreaktionen, und erweitern so unser Verständnis der Glykobiologie und ihrer Auswirkungen auf Gesundheit und Krankheit.


Methyl 3,6-Di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside (CAS 68601-74-1) Literaturhinweise

  1. Thermodynamische Bindungsstudien von Lektinen aus dem Unterstamm der Diocleinae an Desoxyanaloga des Kerntrimannosids von Asparagin-verknüpften Oligosacchariden.  |  Dam, TK., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 16119-26. PMID: 10747944
  2. Bindung von multivalenten Kohlenhydraten an Concanavalin A und Dioclea grandiflora Lektin. Thermodynamische Analyse des 'Multivalenzeffekts'.  |  Dam, TK., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 14223-30. PMID: 10799500
  3. Strukturelle Charakterisierung eines Mannose-bindenden Protein-Trimannosid-Komplexes unter Verwendung von Restdipolarkopplungen.  |  Jain, NU., et al. 2003. J Mol Biol. 328: 451-62. PMID: 12691753
  4. Synthese und Affinitäten von C3-symmetrischen Thioglykosid-enthaltenden Trimannosiden.  |  Bi, J., et al. 2015. Carbohydr Res. 412: 56-65. PMID: 26047464
  5. Synthesen von Modell-Oligosacchariden von biologischer Bedeutung. Synthese von Methyl-3,6-di-O-(alpha-D-mannopyranosyl)-alpha-d-mannopyranosid und der entsprechenden Mannobioside.  |  Winnik, FM., et al. 1982. Carbohydr Res. 103: 15-28. PMID: 7105064
  6. Die Struktur des Komplexes zwischen Concanavalin A und Methyl-3,6-di-O-(alpha-D-mannopyranosyl)-alpha-D-mannopyranosid zeigt zwei Bindungsmodi.  |  Loris, R., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 30614-8. PMID: 8940035
  7. Spektroskopische Studien über die Wechselwirkung von Pradimicin BMY-28864 mit Mannose-Derivaten.  |  Fujikawa, K., et al. 1998. Glycobiology. 8: 407-14. PMID: 9499388
  8. Synthese eines Tri- und Tetradeoxy-Analogons von Methyl-3,6-di-O-alpha-D-mannopyranosyl-alpha-D-mannopyranosid zur Untersuchung der Bindungsstelle verschiedener Pflanzenlektine.  |  Oscarson, S. and Svahnberg, P. 1998. Carbohydr Res. 309: 207-12. PMID: 9741077
  9. Thermodynamik der Bindung des Kerntrimannosids von Asparagin-verknüpften Kohlenhydraten und Desoxyanaloga an Dioclea grandiflora Lectin.  |  Dam, TK., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 32812-7. PMID: 9830027

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Methyl 3,6-Di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside, 10 mg

sc-221914
10 mg
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