Date published: 2025-9-10

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Methyl 3,4-Di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 79218-87-4)

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CAS Nummer:
79218-87-4
Molekulargewicht:
374.43
Summenformel:
C21H26O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Methyl-3,4-Di-O-benzyl-α-D-mannopyranosid ist eine chemische Verbindung, die in der Kohlenhydratchemie und bei Glykosylierungsstudien häufig verwendet wird. Seine Hauptrolle ergibt sich aus seiner Fähigkeit, als Glykosyl-Donor in der organischen Synthese zu dienen, insbesondere bei der Bildung komplexer Kohlenhydratstrukturen. Die chemische Struktur von Methyl-3,4-Di-O-benzyl-α-D-mannopyranosid enthält zwei Benzylgruppen, die die Hydroxylgruppen (OH) an den Positionen 3 und 4 des Mannoseringes schützen, wodurch sie gegenüber Reaktionen während der Glykosylierungsverfahren inert sind. Diese Verbindung wird häufig bei der Synthese von Oligosacchariden und Glykokonjugaten eingesetzt, bei denen eine genaue Kontrolle über die Bildung der glykosidischen Bindung entscheidend ist. Forscher verwenden Methyl-3,4-Di-O-benzyl-α-D-mannopyranosid auch als Substrat oder Vorläufer in enzymatischen Tests und chemischen Reaktionen zur Aufklärung von Glykosylierungsmechanismen und Enzymspezifität. Seine Vielseitigkeit erstreckt sich auch auf die Herstellung von Materialien auf Kohlenhydratbasis für verschiedene Anwendungen, darunter Arzneimittelabgabesysteme, Biomaterialien und Glyco-Engineering. Als stabiler und leicht modifizierbarer Glykosyl-Donor spielt Methyl-3,4-Di-O-benzyl-α-D-mannopyranosid eine zentrale Rolle bei der Förderung unseres Verständnisses der Kohlenhydratchemie und bei der Entwicklung neuartiger Materialien auf Kohlenhydratbasis mit potenziellen Anwendungen in verschiedenen Forschungsbereichen.


Methyl 3,4-Di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 79218-87-4) Literaturhinweise

  1. Chemie der 1-Alkoxy-1-glycosyl-Radikale: Die Manno- und Rhamnopyranosyl-Reihe. Inversion von alpha- zu beta-Pyranosiden und die Fragmentierung von anomeren Radikalen.  |  Crich, D., et al. 1996. J Org Chem. 61: 605-615. PMID: 11666981
  2. Effiziente Synthese von Man2-, Man3- und Man5-Oligosacchariden unter Verwendung von Mannosyliodid-Donoren.  |  Lam, SN. and Gervay-Hague, J. 2005. J Org Chem. 70: 8772-9. PMID: 16238308
  3. Schnelle Montage von gp120-Oligosaccharid-Einheiten über Eintopf-Glykosidierungs-Entschutzungssequenzen.  |  Pastore, A., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 1316-23. PMID: 20334854
  4. Synthese eines Modells einer inneren Kette des Zellwandproteoheteroglykans, isoliert aus Piricularia oryzae: Verzweigte D-Mannopentaoside  |  Ogawa, T., & Sasajima, K. 1981. Carbohydrate Research. 93(1): 67-81.

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Methyl 3,4-Di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside, 100 mg

sc-221912
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