Methyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside (CAS 79528-48-6)

Methyl-3,4,6-Tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranosid ist ein vielseitiges Kohlenhydratderivat, das häufig in der glykosidischen Forschung eingesetzt wird. Es besitzt eine thio-glykosidische Bindung, die seine Rolle als Glykosyl-Donor verstärkt, während die schützenden Acetylgruppen die Hydroxylgruppen an den Positionen 3, 4 und 6 schützen. Die 2-Desoxy-2-phthalimido-Substitution an Position 2, ein bekannter Schutz für Aminogruppen, sorgt für Stabilität und ermöglicht spezifische Reaktionen. Die Thiogruppe an der anomeren Position erhöht die Hydrolysebeständigkeit, so dass diese Verbindung für die Synthese von Oligosacchariden eingesetzt werden kann. Forscher verwenden sie häufig, um stickstoffbasierte Bindungen aufgrund der 2-Phthalimidogruppe einzuführen, die nach der Entschützung in freie Aminogruppen umgewandelt werden kann. Diese Eigenschaft hilft bei der Konstruktion von Glykokonjugaten auf Aminozuckerbasis, die natürlich vorkommende Strukturen imitieren. Die Verbindung eignet sich hervorragend für die Synthese von N-gebundenen Oligosacchariden, die für die Untersuchung der Glykosylierung von Proteinen entscheidend sind. Seine Beta-Thiokonfiguration ist besonders wertvoll, um eine stereoselektive Glykosylierung zu gewährleisten, die für die Untersuchung der Rolle der Glykanstruktur bei der molekularen Erkennung unerlässlich ist. Dieses Derivat bietet auch einen Ausgangspunkt für die Synthese glykosylierter Sonden, was den Forschern hilft, die Mechanismen von Glykosyltransferase-Enzymen und Protein-Kohlenhydrat-Wechselwirkungen aufzuklären. Insgesamt ist es aufgrund seiner zuverlässigen Funktionalität und Anpassungsfähigkeit ein grundlegender Baustein in der Kohlenhydratchemie.