Methyl 2-O-Benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside (CAS 28642-64-0)

Methyl-4-azido-2,3-di-O-benzoyl-4-desoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranosid, ein Glukosederivat, wird in der chemischen Biologie und der glykobiologischen Forschung häufig verwendet. Eine seiner Hauptanwendungen liegt in seinem Nutzen als Vorläufer für die Synthese komplexer Glykokonjugate und Glycomimetika. Durch strategische Derivatisierung des Glukosegerüsts können Forscher verschiedene funktionelle Gruppen an spezifischen Positionen einführen, was die Konstruktion verschiedener Moleküle auf Kohlenhydratbasis mit maßgeschneiderten Eigenschaften ermöglicht. Darüber hinaus dient diese Verbindung als wertvolles Werkzeug zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, insbesondere bei Lektinen, Antikörpern und kohlenhydratbindenden Proteinen. Durch den Einbau der Azidogruppe können Forscher bioorthogonale Chemietechniken, wie die kupferkatalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC), zur ortsspezifischen Markierung und Funktionalisierung von Glykokonjugaten in komplexen biologischen Systemen nutzen. Darüber hinaus sorgen die Benzoyl- und Trityl-Schutzgruppen für Stabilität und Selektivität bei Glykosylierungsreaktionen und ermöglichen die effiziente Synthese komplexer Kohlenhydratstrukturen. Insgesamt spielt Methyl-4-azido-2,3-di-O-benzoyl-4-desoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranosid eine entscheidende Rolle bei der Förderung unseres Verständnisses der Kohlenhydratbiologie und bei der Entwicklung von Materialien auf Kohlenhydratbasis mit Anwendungen in der Diagnostik, der Arzneimittelverabreichung und der Biomaterialwissenschaft.