Methyl 2-O-Allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 82228-09-9)

Methyl-2-O-Allyl-4,6-O-benzyliden-α-D-mannopyranosid, ein Derivat der Mannose, ist aufgrund seiner einzigartigen strukturellen Merkmale und Reaktivität ein wertvolles Werkzeug in der Kohlenhydratchemie und der glykobiologischen Forschung. Diese Verbindung wird häufig für die Synthese komplexer Kohlenhydrate und Glykokonjugate verwendet, insbesondere im Zusammenhang mit der Herstellung von Glykan-Arrays, bei denen eine präzise Kontrolle der Glykanstruktur und -funktionalität für die Untersuchung molekularer Wechselwirkungen mit Lektinen, Antikörpern und anderen kohlenhydratbindenden Proteinen unerlässlich ist. Darüber hinaus wurde Methyl-2-O-Allyl-4,6-O-benzyliden-α-D-mannopyranosid als Substrat oder Vorläufer in enzymatischen Glykosylierungsreaktionen verwendet, wodurch die enzymatische Synthese von Oligosacchariden und glykosylierten Verbindungen mit maßgeschneiderten Strukturen erleichtert wurde. Seine Allyl- und Benzylidenfunktionalitäten bieten strategische Ansatzpunkte für eine selektive chemische Modifizierung, die die Einführung verschiedener funktioneller Gruppen oder Markierungen für die anschließende Konjugation oder Immobilisierung auf Oberflächen in Biosensoranwendungen ermöglicht. Darüber hinaus wurde diese Verbindung auf ihre potenzielle Rolle als Glykosyl-Donor oder -Akzeptor in enzymatischen und chemischen Glykosylierungsstrategien untersucht, was Einblicke in die Glykosylierungsmechanismen und die Substratspezifität von Glykosyltransferasen ermöglicht. Insgesamt dient Methyl-2-O-Allyl-4,6-O-benzyliden-α-D-mannopyranosid als vielseitiger Baustein in der Kohlenhydratchemie, der die Synthese von strukturell vielfältigen Glykanen und Glykokonjugaten für verschiedene Forschungsanwendungen in der Glykobiologie, Biochemie und Biotechnologie erleichtert.