Methyl 2-O-Allyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside (CAS 82185-93-1)

Methyl-2-O-allyl-4,6-O-benzyliden-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosid ist aufgrund seiner Rolle als Glykosyl-Donor bei der Synthese komplexer Oligosaccharide eine wichtige Verbindung in der Kohlenhydratchemie. Der chemische Mechanismus beinhaltet seine Beteiligung an Glykosylierungsreaktionen, bei denen es als Donatormolekül fungiert und die Mannoseeinheit auf ein geeignetes Akzeptormolekül überträgt. Die Allylgruppe ermöglicht eine selektive Entschützung unter milden Bedingungen und gewährleistet so Regioselektivität bei Glykosylierungsreaktionen. Darüber hinaus dient die Benzylidengruppe als Schutzgruppe für die Hydroxylfunktionalitäten, verhindert unerwünschte Nebenreaktionen und erleichtert die Bildung der gewünschten glykosidischen Bindungen. Diese Verbindung wurde ausgiebig für die Synthese verschiedener Oligosaccharide verwendet, die wertvolle Werkzeuge für die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Interaktionen, Zelloberflächenglykanen und Materialien auf Kohlenhydratbasis sind. Darüber hinaus findet Methyl-2-O-allyl-4,6-O-benzyliden-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosid Anwendung bei der Herstellung von Glykan-Mikroarrays, die ein Hochdurchsatz-Screening von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen ermöglichen und Fortschritte in der glykobiologischen und chemisch-biologischen Forschung vorantreiben. Seine präzise Struktur und Funktionalität machen es in der Kohlenhydratchemie unverzichtbar und erleichtern Innovationen in der Glykowissenschaft und verwandten Bereichen.