Methyl 2-O-Allyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 210297-54-4)

Methyl-2-O-allyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzyliden-α-D-mannopyranosid ist eine Schlüsselverbindung, die in der Forschung der Kohlenhydratchemie aufgrund ihrer Fähigkeit, als Glykosyl-Donor bei der Synthese komplexer Oligosaccharide zu dienen, eingesetzt wird. Sein Wirkmechanismus besteht in der Beteiligung an Glykosylierungsreaktionen, bei denen es als Donormolekül fungiert und den Mannoseanteil auf ein geeignetes Akzeptormolekül überträgt. Die Allylgruppe ermöglicht eine selektive Entschützung unter milden Bedingungen, was eine präzise Kontrolle der Regioselektivität bei Glykosylierungsreaktionen ermöglicht. Darüber hinaus dient die Benzylidengruppe als Schutzgruppe für die Hydroxylfunktionen, wodurch unerwünschte Nebenreaktionen verhindert und die Bildung der gewünschten glykosidischen Bindungen erleichtert werden. Diese Verbindung wurde ausgiebig für die Synthese strukturell unterschiedlicher Oligosaccharide verwendet, die wertvolle Werkzeuge für die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Interaktionen, Zelloberflächenglykanen und Materialien auf Kohlenhydratbasis sind. Darüber hinaus hat Methyl-2-O-allyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzyliden-α-D-mannopyranosid Anwendung in der Konstruktion von Glykan-Mikroarrays gefunden, die ein Hochdurchsatz-Screening von Kohlenhydrat-Protein-Interaktionen ermöglichen und den Weg für Fortschritte in der glykobiologischen und chemisch-biologischen Forschung ebnen. Seine präzise Struktur und Funktionalität machen es zu einem unverzichtbaren Werkzeug in der Kohlenhydratchemie-Forschung und treiben Innovationen in der Glykowissenschaft und verwandten Bereichen voran.