Date published: 2025-9-5

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Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 3946-01-8)

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Alternative Namen:
Methyl N-Acetyl-β-D-glucosaminide
CAS Nummer:
3946-01-8
Molekulargewicht:
235.23
Summenformel:
C9H17NO6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Methyl-2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid, ein Derivat von N-Acetylglucosamin, spielt eine wichtige Rolle in der glykobiologischen Forschung, insbesondere bei der Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen und der Glykan-Biosynthese. Sein Wirkmechanismus besteht darin, als Glykosyl-Donor oder -Akzeptor in enzymatischen und chemischen Glykosylierungsreaktionen zu dienen. Diese Verbindung wird in großem Umfang bei der Synthese komplexer Kohlenhydrate und Glykokonjugate, wie Glykoproteine und Glykolipide, zur Untersuchung verschiedener biologischer Prozesse eingesetzt. Forscher setzen Methyl-2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid häufig als Vorläufer bei der Herstellung von Glykan-Derivaten und glykosylierten Molekülen ein, um kohlenhydratvermittelte Vorgänge wie Zelladhäsion, Signalübertragung und Immunantwort zu untersuchen. Darüber hinaus dient es als wertvolles Werkzeug bei der Entwicklung von Glykosylierungsmethoden und chemoenzymatischen Ansätzen zur ortsspezifischen Glykosylierung von Proteinen und Peptiden. Darüber hinaus findet diese Verbindung Anwendung in Glykan-Array-Technologien für das Hochdurchsatz-Screening von kohlenhydratbindenden Proteinen und Krankheitserregern und hilft bei der Entdeckung neuartiger Impfstoffe auf Kohlenhydratbasis. Insgesamt ist Methyl-2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid unverzichtbar, um unser Verständnis der Glykosysteme voranzubringen, und findet breite Anwendung in der Glykobiologie, chemischen Biologie und biotechnologischen Forschung.


Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 3946-01-8) Literaturhinweise

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  2. Synthese von 4-Desoxy-Analoga von 2-Acetamido-2-Desoxy-D-Glucose und 2-Acetamido-2-Desoxy-D-Xylose und ihre Auswirkungen auf die Glykokonjugat-Biosynthese.  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 325: 30-45. PMID: 10741825
  3. Synthese von 4-Desoxy-4-Fluor-Analoga von 2-Acetamido-2-Desoxy-D-Glukose und 2-Acetamido-2-Desoxy-D-Galaktose und ihre Auswirkungen auf die zelluläre Glykosaminoglykan-Biosynthese.  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 326: 250-63. PMID: 10890273
  4. Authentische Standards für die reduktive Spaltmethode. Die Stellungsisomere von teilweise methyliertem und acetyliertem oder benzoyliertem 2-(Acetylmethylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosid.  |  Elvebak, LE., et al. 2000. Carbohydr Res. 329: 799-805. PMID: 11125822
  5. Stereoselektive Synthese von [13C]Methyl-2-[15N]amino-2-desoxy-beta-D-glucopyranosid-Derivaten.  |  Boulineau, FP. and Wei, A. 2001. Carbohydr Res. 334: 271-9. PMID: 11527528
  6. Synthese und biologische Bewertung eines radioaktiv markierten Analogons von Methyl-2-Acetamido-2,4-dideoxy-beta-D-xylo-hexopyranosid, das auf die Beeinflussung der zellulären Glykosaminoglykan-Biosynthese ausgerichtet ist.  |  Berkin, A., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 37-44. PMID: 11755910
  7. Präzise und effiziente Synthese von 2-Acetamido-2-desoxy-beta-D-hexopyranosiden verschiedener Aminozucker aus 2-Acetamido-2-desoxy-beta-D-glucose.  |  Cai, Y., et al. 2009. J Org Chem. 74: 580-9. PMID: 19132941
  8. Effiziente Synthese von D-Xylo- und D-Ribo-Phytosphingosinen aus Methyl-2-amino-2-desoxy-beta-D-hexopyranosiden.  |  Cai, Y., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 2120-6. PMID: 19766990
  9. Cis-trans-Isomerisierung von Amiden in wässrigen Lösungen von Methyl-N-Formyl-D-Glucosaminiden und Methyl-N-Acetyl-D-Glucosaminiden: chemische Gleichgewichte und Austauschkinetik.  |  Hu, X., et al. 2010. J Am Chem Soc. 132: 4641-52. PMID: 20225805
  10. Gleichzeitige Bestimmung von Glucosamin und Glucosamin-4-Phosphat in Lipid A mit Hochleistungs-Anionenaustausch-Chromatographie (HPAEC).  |  Kiang, J., et al. 1998. Carbohydr Res. 312: 73-6. PMID: 9836452

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Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside, 100 mg

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