Date published: 2025-9-10

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Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside (CAS 4099-85-8)

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CAS Nummer:
4099-85-8
Molekulargewicht:
204.22
Summenformel:
C9H16O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Methyl-2,3-O-Isopropyliden-β-D-ribofuranosid, ein Ribofuranosid-Derivat, hat sich als wertvolles Werkzeug in der Kohlenhydratchemie und der Nukleosidsyntheseforschung erwiesen. Seine einzigartige Struktur mit einer Isopropylidengruppe macht es chemisch vielseitig für verschiedene synthetische Umwandlungen einsetzbar. In der Forschung wurde diese Verbindung aufgrund ihrer Fähigkeit, als geschützter Ribose-Anteil zu dienen, ausgiebig als Baustein für die Synthese von Nukleosid-Analoga und Nukleotid-Imitaten verwendet. Durch selektive Entschützungsstrategien haben Forscher Methyl-2,3-O-Isopropyliden-β-D-ribofuranosid eingesetzt, um Zugang zu verschiedenen Nukleosidstrukturen mit modifizierten Zuckerfunktionalitäten zu erhalten, was Untersuchungen zu Struktur-Aktivitäts-Beziehungen und biologischen Wechselwirkungen ermöglicht. Darüber hinaus hat sich diese Verbindung als Glykosylierungsvorläufer bei der Synthese von Oligosacchariden und Glykokonjugaten zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen und der Glykobiologie bewährt. Darüber hinaus findet diese Verbindung Anwendung in der Synthese modifizierter RNA- und DNA-Analoga zur Erforschung der Nukleinsäurechemie und nukleinsäurebasierter Technologien. Seine Vielseitigkeit als synthetisches Zwischenprodukt macht Methyl-2,3-O-Isopropyliden-β-D-ribofuranosid zu einem wertvollen Bestandteil des Arsenals von Forschern, die Kohlenhydrat- und Nukleosidstrukturen für verschiedene wissenschaftliche Untersuchungen manipulieren wollen, von der Aufklärung molekularer Erkennungsvorgänge bis zur Entwicklung neuer Materialien.


Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside (CAS 4099-85-8) Literaturhinweise

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  9. Synthese und chromatographische Untersuchung von Methyl-2, 3-O-isopropyliden-5-dimethyl-arsinoyl-β-d-ribofuranosid und Methyl-2, 3-O-isopropyliden-5-deoxy-5-dimethyl-thioarsinoyl-β-d-ribofuranosid  |  Gyepes, A., Schäffer, R., Bajor, G., Woller, Á., & Fodor, P. 2008. Polyhedron. 27(12): 2655-2661.
  10. N, N, N-Trimethyl-N-(Methyl-5-desoxy-2, 3-O-isopropyliden-β-d-ribofuranosid-5-yl)ammonium-4-methylbenzolsulfonat-Sesquihydrat  |  Dmochowska, B., Sikora, K., Chojnacki, J., Wojnowski, W., & Wiśniewski, A. 2013. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. 69(7): o1019-o1020.

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Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside, 5 g

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