Date published: 2025-9-16

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Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside (CAS 7473-42-9)

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Anwendungen:
Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside wird für die Herstellung von α-AZA und β-AZA verwendet.
CAS Nummer:
7473-42-9
Molekulargewicht:
476.47
Summenformel:
C27H24O8
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Methyl-2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosid ist eine wichtige chemische Verbindung, die in der Forschung im Bereich der Kohlenhydratchemie weit verbreitet ist. Seine Struktur besteht aus einem Arabinofuranosid-Grundgerüst, bei dem drei Hydroxylgruppen durch Benzoylgruppen substituiert und eine Hydroxylgruppe methyliert ist. Diese Verbindung dient als Schlüsselbaustein für die Synthese von Arabinofuranosid-haltigen Molekülen wie Glykosiden, Glykokonjugaten und Kohlenhydratmimetika. Eine der wichtigsten Forschungsanwendungen ist die Synthese komplexer Oligosaccharide und Glykokonjugate zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, Glykan-Biosynthesewegen und der Rolle von Kohlenhydraten in biologischen Erkennungsprozessen. Darüber hinaus wird Methyl-2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosid häufig als Substrat oder Akzeptor in enzymatischen und chemischen Glykosylierungsreaktionen eingesetzt, um die Substratspezifität und katalytischen Mechanismen von Glykosyltransferasen und Glykosidasen zu untersuchen. Seine hohe Reaktivität, seine Kompatibilität mit verschiedenen Glykosylierungsmethoden und seine leichte Manipulierbarkeit machen es zu einem unschätzbaren Werkzeug in der kohlenhydratchemischen Forschung, das die Synthese verschiedener Kohlenhydratderivate erleichtert und die Erforschung kohlenhydratbezogener biologischer Phänomene auf molekularer Ebene ermöglicht.


Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside (CAS 7473-42-9) Literaturhinweise

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  5. Synthese eines Kern-Arabinomannan-Oligosaccharids von Mycobacterium tuberculosis.  |  Hölemann, A., et al. 2006. J Org Chem. 71: 8071-88. PMID: 17025296
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  7. Schnelle Synthese und Immunogenität von mykobakteriellem (1→5)-α-d-Arabinofuran.  |  Leelayuwapan, H., et al. 2019. Carbohydr Polym. 206: 262-272. PMID: 30553321
  8. Ein überraschender Ringöffnungsmechanismus bei der Bildung von α-D-Arabinofuranosylnukleosiden aus 5-substituierten Uracilverbindungen  |  Jørgensen, P. T., Pedersen, E. B., & Nielsen, C. 1992. Synthesis. 1992(12): 1299-1306.
  9. Synthese von Methyl-2,3,5-Tri-O-benzoyl-α[alpha]-d-arabinofuranosid im organischen Labor  |  Callam, C. S., & Lowary, T. L. 2001. Journal of Chemical Education. 78(1): 73.
  10. Synthese und Rolle von Glycosylthio-Heterocyclen in der Kohlenhydratchemie  |  El Ashry, E. S. H., Awad, L. F., & Atta, A. I. 2006. Tetrahedron. 62(13): 2943-2998.

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