Date published: 2025-9-12

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranoside (CAS 83462-67-3)

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CAS Nummer:
83462-67-3
Molekulargewicht:
554.67
Summenformel:
C35H38O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Methyl-2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosid ist eine Chemikalie, die in erster Linie in der Forschung der synthetischen Chemie verwendet wird, insbesondere bei der Untersuchung der Bildung glykosidischer Bindungen. Seine Struktur umfasst ein Mannopyranosid-Grundgerüst mit Benzyl-Schutzgruppen, was es zu einem wertvollen Werkzeug bei der Synthese komplexer Oligosaccharide macht. Diese Chemikalie dient als wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Glykokonjugaten, da sie selektive Glykosylierungsreaktionen fördert. Forscher nutzen sie, um die Mechanismen zu verstehen, die der selektiven Bildung von glykosidischen Bindungen zugrunde liegen, die für den Aufbau biologisch relevanter Glykostrukturen unerlässlich sind. In der Kohlenhydratchemie sind die schützenden Benzylgruppen von Methyl-2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosid besonders erwähnenswert, da sie unter bestimmten Bedingungen selektiv entfernt werden können und so den schrittweisen Aufbau komplexer Kohlenhydratmoleküle ermöglichen. Dieser Aspekt der Chemie wird genutzt, um die Feinheiten der Kohlenhydrat-Interaktionen und des Zusammenbaus in nicht-biologischen Umgebungen zu untersuchen, mit dem Ziel, die natürlichen Glykosylierungsprozesse nachzuahmen. Seine Verwendung war ausschlaggebend für die Entwicklung von Synthesemethoden, die heute zum Standard bei der Synthese von Kohlenhydraten gehören und Einblicke in die stereochemischen Ergebnisse von Glykosylierungen und die Dynamik von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen in einem rein forschungsorientierten Kontext bieten.


Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranoside (CAS 83462-67-3) Literaturhinweise

  1. Glykosidierung an C-4 von 2-Acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose-Derivaten durch Koenig-Knorr-Kondensationen.  |  Hounsell, et al. 1978. Carbohydrate Research. 65.2: 201-207.

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranoside, 1 g

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