Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 17791-37-6)

Methyl-2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosid ist ein chemisch modifizierter Zucker, der in der Kohlenhydratchemie häufig für die Untersuchung von Glykosylierungsreaktionen verwendet wird, die für die Synthese von komplexen Oligosacchariden und Glykokonjugaten von zentraler Bedeutung sind. Diese Verbindung weist ein Glukosemolekül auf, bei dem alle Hydroxylgruppen durch Benzylgruppen geschützt sind, was sie zu einem stabilen und reaktiven Zwischenprodukt für die kontrollierte Synthese glykosidischer Bindungen macht. Das Vorhandensein der Methylgruppe an der anomeren Position macht dieses Derivat zu einem ausgezeichneten Glykosyl-Donor in Glykosylierungsreaktionen, bei denen die Glukoseeinheit unter Einwirkung von Katalysatoren, typischerweise Säuren oder Enzymen, auf andere Zuckerakzeptoren übertragen werden kann. Die Benzylschutzgruppen an den Hydroxylgruppen verhindern unerwünschte Nebenreaktionen und können nach der Glykosylierung selektiv entfernt werden, so dass die Zuckerkette anschließend verlängert werden kann. Diese spezifische Funktionalität macht sie für Forscher von unschätzbarem Wert, die genau definierte Glykanstrukturen konstruieren wollen, die für das Verständnis der Kohlenhydratbiologie unerlässlich sind. In der synthetischen organischen Chemie trägt die Verwendung solcher Verbindungen dazu bei, die Mechanismen der Bindungsbildung und des Bindungsbruchs aufzuklären, was das Gebiet der synthetischen Methodik voranbringt und Einblicke in die komplexe Chemie der Kohlenhydrate gewährt.