Date published: 2025-9-6

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside (CAS 53008-63-2)

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CAS Nummer:
53008-63-2
Molekulargewicht:
554.67
Summenformel:
C35H38O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Methyl-2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosid dient als vielseitiges Werkzeug in der Kohlenhydratchemie-Forschung, insbesondere bei der Synthese komplexer Oligosaccharide und Glykokonjugate. Seine chemische Struktur mit einem Galactopyranosid-Kern und vier Benzyl-Schutzgruppen bietet eine einzigartige Reaktivität und Selektivität bei Glykosylierungsreaktionen. Chemiker nutzen diese Verbindung als Schlüsselbaustein, um Galaktosereste in Kohlenhydratketten einzuführen und dabei die Regio- und Stereochemie genau zu kontrollieren. Durch strategische Manipulation der Reaktionsbedingungen und Schutzgruppenstrategien können Forscher eine breite Palette strukturell unterschiedlicher Glykoside und Glykokonjugate herstellen. Darüber hinaus dient Methyl-2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosid als wertvolles Substrat für enzymatische Glykosylierungsreaktionen und ermöglicht die chemoenzymatische Synthese von komplexen Kohlenhydraten und Glykokonjugaten mit hoher Effizienz und Selektivität. Darüber hinaus hat diese Verbindung Anwendungen in der Entwicklung von Materialien auf Kohlenhydratbasis, wie z. B. glykosylierte Polymere und biomimetische Oberflächen, für verschiedene biotechnologische und biomedizinische Anwendungen gefunden. Insgesamt spielt Methyl-2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosid eine zentrale Rolle bei der Förderung der Forschung in der Kohlenhydratchemie, der Glykobiologie und verwandten Bereichen, indem es wertvolle Einblicke in die Struktur-Funktions-Beziehungen von Kohlenhydraten bietet und die Entwicklung und Synthese neuartiger Glykotherapeutika und Biomaterialien ermöglicht.


Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside (CAS 53008-63-2) Literaturhinweise

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  4. Synthese und biologische Aktivität von hydroxylierten Analoga von KRN7000 (α-Galactosylceramid).  |  Shiozaki, M., et al. 2013. Carbohydr Res. 370: 46-66. PMID: 23454137
  5. Mikrowellenunterstützte Synthese neuartiger Purin-Nukleoside als selektive Cholinesterase-Hemmer.  |  Schwarz, S., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 2446-56. PMID: 24604285
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  7. Verwendung von positiv geladenen Abgangsgruppen bei der Synthese von α-D-verknüpften Galactosiden. Versuch der Synthese von 3-O-α-(D-(Galactopyranosyl)-D-Galactose  |  Kronzer, F. J., & Schuerch, C. 1974. Carbohydrate Research. 33(2): 273-280.
  8. Selektive Ein-Topf-Deprotektiv-Acetylierung von Benzylethern und OTBDMS-Ethern unter Verwendung des BF3-Et2O-NaI-Ac2O-Reagenzsystems  |  Brar, A., & Vankar, Y. D. 2006. Tetrahedron letters. 47(29): 5207-5210.
  9. Neue Methode zur regioselektiven Glykosylierung unter Verwendung von Saccharid-Oxyanionen  |  Matwiejuk, M., & Thiem, J. 2011. EurJOC (European Journal of Organic Chemistry). 2011 (29): 5860-5878.

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside, 1 g

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