Date published: 2025-10-27

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside

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Molekulargewicht:
362.33
Summenformel:
C15H22O10
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Methyl-2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosid ist ein chemisch synthetisiertes Kohlenhydratderivat, das aufgrund seiner Rolle als vielseitiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese in der Kohlenhydratchemie häufig eingesetzt wird. Die Struktur dieser Verbindung weist das Glukosemolekül auf, bei dem alle Hydroxylgruppen durch Acetylgruppen geschützt sind, was es zu einem idealen Substrat für nukleophile Substitutionsreaktionen und verschiedene andere synthetische Umwandlungen macht. Diese Acetylierung erhöht die Stabilität und Reaktivität des Moleküls und ermöglicht die kontrollierte Einführung anderer funktioneller Gruppen an bestimmten Positionen innerhalb des Zuckermoleküls. In der Forschung wird diese Verbindung vor allem zur Untersuchung von Glykosylierungsreaktionen eingesetzt, bei denen sie als Glykosyl-Donator fungiert. Ihre Fähigkeit, sich an der Bildung glykosidischer Bindungen unter dem Einfluss von Glykosyltransferasen oder chemischen Promotoren zu beteiligen, ist für die Synthese komplexer Oligosaccharide von entscheidender Bedeutung. Solche Studien sind von grundlegender Bedeutung für das Verständnis der Synthese und des Abbaus biologisch relevanter Kohlenhydrate und für die Entwicklung neuer Methoden zum Aufbau von Kohlenhydraten mit spezifischen und selektiven Bindungen. Die aus diesen Anwendungen gewonnenen Erkenntnisse tragen wesentlich zu unserem Wissen über die Biochemie der Kohlenhydrate bei und helfen bei der Entwicklung fortschrittlicher Materialien und Katalysatoren, die in verschiedenen industriellen Anwendungen eingesetzt werden könnten, einschließlich, aber nicht beschränkt auf Biokraftstoffe, biologisch abbaubare Materialien und Feinchemikalien.


Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside Literaturhinweise

  1. Regioselektive Deacetylierung von peracetylierten Monosaccharidderivaten durch Polyethylenglykol-modifizierte Lipase für die Oligosaccharidsynthese  |  , et al. 1998. Biotechnology Letters. 20: 177–180.
  2. Synthese von acetylierten Ranunculin-Diastereoisomeren und δ-Glucosyloxy-γ-Oxo-Estern aus α- oder β-Glucosylmethylfurfural  |  Louis Cottier, et al. 2005. Journal of Carbohydrate Chemistry. 24: 55-71.
  3. Vergleichende antimikrobielle Aktivitäten einiger Monosaccharid- und Disaccharidacetate[J].  |  Matin M M, Bhuiyan M M H, Afrin A. 2013. J. Sci. Res,. 5(3): 515-525.
  4. Synthese der umgekehrten Bausteine von Milch-Oligosacchariden  |  Lata Gangwar, Shilpi Sahu and Desh Deepak*. 2018. Chemistry & Biology Interface,. 8, 3: 162-176.

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside, 250 mg

sc-218751
250 mg
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