Date published: 2025-9-8

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(Methoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromide (CAS 1779-58-4)

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Alternative Namen:
(Carbomethoxymethyl)triphenylphosphonium bromide
Anwendungen:
(Methoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromide ist ein Reaktant für die Synthese von GSK-3-Inhibitoren mittels der Wittig-Reaktion
CAS Nummer:
1779-58-4
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
415.26
Summenformel:
C21H20BrO2P
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(Methoxycarbonylmethyl)triphenylphosphoniumbromid ist ein quaternäres Phosphoniumsalz, das sich durch seine einzigartige chemische Struktur auszeichnet, bei der eine Triphenylphosphoniumgruppe mit einer Methoxycarbonylmethylgruppe verbunden ist. Diese Verbindung wird häufig in der organischen Synthese verwendet, insbesondere im Bereich der synthetischen Chemie, da sie verschiedene nukleophile Substitutionsreaktionen erleichtert und als Phasentransferkatalysator dient. Der Wirkungsmechanismus dieses Phosphoniumsalzes besteht in seiner Rolle als Alkylierungsmittel, wobei das positiv geladene Phosphonium-Ion als hervorragende Abgangsgruppe wirkt und dadurch die Reaktivität der benachbarten Kohlenstoffatome erhöht. Dies macht es besonders nützlich für die Einführung von Estergruppen in organische Moleküle durch Methoxycarbonylierungsreaktionen. In der Forschung hat (Methoxycarbonylmethyl)triphenylphosphoniumbromid bei der Entwicklung neuer Synthesewege für komplexe organische Moleküle, einschließlich Naturstoffen und Polymeren, eine zentrale Rolle gespielt. Seine Stabilität und Wirksamkeit in verschiedenen Reaktionsumgebungen ermöglichen es den Chemikern auch, neue Methoden zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zu erforschen, die für den Aufbau vielfältiger Molekülarchitekturen entscheidend sind. Darüber hinaus erstreckt sich ihre Anwendung auf Studien über ionische Flüssigkeiten und ihre Eigenschaften, die Einblicke in die Löslichkeit, Leitfähigkeit und Reaktivität in der synthetischen organischen Chemie geben.


(Methoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromide (CAS 1779-58-4) Literaturhinweise

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  9. Totalsynthese von Herbicidin C und Aureonuclemycin: Sackgassen und neue Wege  |  Hager, Dominik, et al. 2013. The Journal of Organic Chemistry. 78: 10784-10801.
  10. Aroyloxycinnamate mit breiten Mesophasentemperaturbereichen  |  Muhammad, Khushi, et al. 2022. Liquid Crystals. 49: 812-820.

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(Methoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromide, 50 g

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50 g
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