Date published: 2025-9-11

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meso-Octamethylcalix(4)pyrrole (CAS 4475-42-7)

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Alternative Namen:
5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin
Anwendungen:
meso-Octamethylcalix(4)pyrrole wird für die Herstellung von Trennmedien für anionische und neutrale Spezies verwendet.
CAS Nummer:
4475-42-7
Molekulargewicht:
428.61
Summenformel:
C28H36N4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Meso-Octamethylcalix[4]pyrrol (OMCP) ist eine makrozyklische Verbindung, die zur Familie der Calixpyrrole gehört. Sie ist bekannt für ihre Fähigkeit, Anionen durch Wasserstoffbrückenbindungen zu binden. Seine Struktur besteht aus vier Pyrroleinheiten, die durch Methylenbrücken an den Alpha-Positionen verbunden sind und ein starres, becherförmiges Gerüst bilden, das Anionen einschließen kann. Aufgrund seiner ionenbindenden Eigenschaften wurde meso-Octamethylcalix(4)pyrrol auf seine Fähigkeit untersucht, Ionen durch Lipid-Doppelschichten und andere Membranen zu transportieren. Dies hat Auswirkungen auf die Entwicklung künstlicher Ionenkanäle.


meso-Octamethylcalix(4)pyrrole (CAS 4475-42-7) Literaturhinweise

  1. Lithiierung von meso-Octamethylcalix[4]pyrrol: ein allgemeiner Weg zu C-Rim monosubstituierten Calix[4]pyrrolen.  |  Anzenbacher, P., et al. 2000. J Org Chem. 65: 7641-5. PMID: 11076627
  2. Pentapyrrol-Calix[4]pyrrol.  |  Warriner, CN., et al. 2003. Chem Commun (Camb). 1810-1. PMID: 12931978
  3. Calix[4]pyrrol: ein neuer Ionenpaarrezeptor, nachgewiesen durch Flüssig-Flüssig-Extraktion.  |  Wintergerst, MP., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 4129-39. PMID: 18311976
  4. Anionenübertragung an einer Mikro-Wasser/1,2-Dichlorethan-Grenzfläche durch beta-Octafluor-meso-octamethylcalix[4]pyrrol.  |  Cui, R., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 14364-5. PMID: 18839955
  5. meso-Octamethylcalix[4]pyrrol: ein alter und doch neuer Transmembran-Ionenpaartransporter.  |  Tong, CC., et al. 2008. Chem Commun (Camb). 6321-3. PMID: 19048142
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  8. Von Anionenrezeptoren zu Transportern.  |  Gale, PA. 2011. Acc Chem Res. 44: 216-26. PMID: 21207951
  9. Supramolekulare Organisation von Calix[4]pyrrol mit einem Methyltrialkylammonium-Anionenaustauscher führt zu einer bemerkenswerten Umkehrung der Selektivität bei der Sulfatextraktion gegenüber Nitrat.  |  Borman, CJ., et al. 2011. Chem Commun (Camb). 47: 7611-3. PMID: 21670808
  10. Computergestützte Untersuchung eines neuen Ionenpaarrezeptors für Calix[4]pyrrol.  |  Xia, Y., et al. 2012. J Mol Model. 18: 2291-9. PMID: 21965033
  11. Auswirkungen der Ionenpaarung auf die kapillarelektrophoretische Trennung und den Ultraviolettabsorptionsnachweis von quaternären Ammoniumkationen unter Verwendung von meso-Octamethylcalix[4]pyrrol als Hintergrundelektrolytzusatz.  |  Luo, M., et al. 2015. J Sep Sci. 38: 1225-31. PMID: 25641935
  12. Direkter Nachweis der Umwandlung von Ionenpaaren in freie Ionen bei der Komplexierung mit einem Ionenrezeptor in unpolaren Lösungsmitteln mit Hilfe der Konduktometrie.  |  Iseda, K., et al. 2018. ChemistryOpen. 7: 269-274. PMID: 29610717
  13. Aufdeckung des dynamischen Prozesses der Erkennung von Ionenpaaren durch Calix[4]pyrrol: Eine Fallstudie von Cäsiumchlorid.  |  Wang, T., et al. 2021. J Phys Chem Lett. 12: 3253-3259. PMID: 33764069

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