Date published: 2025-9-7

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Mead Acid (CAS 20590-32-3)

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Alternative Namen:
Mead Acid is also known as cis-5,8,11-Eicosatrienoic acid.
Anwendungen:
Mead Acid ist eine Omega-9-Fettsäure und eine entzündungshemmende Vorstufe bei der Biosynthese von Prostaglandinen, Thromboxanen und Leukotrienen.
CAS Nummer:
20590-32-3
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
306.48
Summenformel:
C20H34O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Mead-Säure (20:3, n-9) ist eine ungesättigte Fettsäure, und ein Vorläufer in der Biosynthese von Prostaglandinen, Thromboxanen und Leukotrienen (den Eicosanoiden, die die "Arachidonsäure-Kaskade" bilden). Große Mengen an Mead-Säure sind in Knorpelgewebe zu finden. Mead-Säure kann in 3-Serien Cysteinyl-Leukotriene umgewandelt werden, dient jedoch nicht als COX-Substrat. Die Nieren von Ratten, die an essentiellen Fettsäuren mangeln, sind weniger immunogen, wenn sie transplantiert werden, und es wird angenommen, dass die Metaboliten der Eicosatriensäure eine Rolle bei der Veränderung des Immunstatus dieser Organe spielen. Forschung hat gezeigt, dass Mead-Säure immunmodulatorische und entzündungshemmende Effekte hat. Mead-Säure ist auch bekannt als 5(Z),8(Z),11(Z)-Eicosatriensäure, cis,cis,cis-5,8,11-Eicosatriensäure und (5Z,8Z,11Z)-Eicosa-5,8,11-triensäure.


Mead Acid (CAS 20590-32-3) Literaturhinweise

  1. Bewertung des Status der essentiellen Fettsäuren und der Omega3-Fettsäuren durch Messung der Erythrozyten 20:3omega9 (Mead-Säure), 22:5omega6/20:4omega6 und 22:5omega6/22:6omega3.  |  Fokkema, MR., et al. 2002. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 67: 345-56. PMID: 12445496
  2. Trans-Isomere Octadecensäuren stehen in den Lipiden der Nabelgefäßwand in umgekehrter Beziehung zu Arachidonsäure und DHA und in positiver Beziehung zu Metallsäure.  |  Decsi, T., et al. 2002. Lipids. 37: 959-65. PMID: 12530555
  3. Produktion von 5,8,11-Eicosatriensäure (Mead-Säure) durch eine Mutante mit erhöhter (Delta)6-Desaturierungsaktivität, die von einer (Delta)12-Desaturase-defekten Mutante eines Arachidonsäure-produzierenden Pilzes, Mortierella alpina 1S-4, abstammt.  |  Kawashima, H., et al. 1997. Appl Environ Microbiol. 63: 1820-5. PMID: 16535598
  4. Strukturelle Voraussetzungen für die Aktivierung des 5-Oxo-6E,8Z, 11Z,14Z-Eicosatetraensäure (5-Oxo-ETE)-Rezeptors: Identifizierung eines Metaboliten der Metallsäure mit starker Agonistenaktivität.  |  Patel, P., et al. 2008. J Pharmacol Exp Ther. 325: 698-707. PMID: 18292294
  5. Eine leicht abnorme allgemeine Bewegungsqualität bei Säuglingen ist mit einer höheren Mead-Säure und einer niedrigeren Arachidonsäure verbunden und zeigt eine U-förmige Beziehung mit dem DHA/AA-Verhältnis.  |  van Goor, SA., et al. 2010. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 82: 15-20. PMID: 20022733
  6. Mangel an essentiellen Fettsäuren: Untersuchung der Rolle von Arachidonat in der Biologie.  |  Lefkowith, JB. 1990. Adv Prostaglandin Thromboxane Leukot Res. 20: 224-31. PMID: 2144697
  7. Identifizierung von Genen und Signalwegen, die an der Synthese von Mead-Säure (20:3n-9), einem Indikator für einen Mangel an essentiellen Fettsäuren, beteiligt sind.  |  Ichi, I., et al. 2014. Biochim Biophys Acta. 1841: 204-13. PMID: 24184513
  8. Nahrungsmittelallergien bei Kleinkindern bergen das Risiko eines Mangels an essenziellen Fettsäuren, der sich durch einen erhöhten Anteil von Metallsäuren an den Gesamtfettsäuren im Serum nachweisen lässt.  |  Paassilta, M., et al. 2014. Lipids Health Dis. 13: 180. PMID: 25440954
  9. Mead-Säure (20:3n-9) und mehrfach ungesättigte n-3-Fettsäuren sind nicht mit dem Risiko einer Verknöcherung des hinteren Längsbandes verbunden: Ergebnisse einer Fall-Kontroll-Studie.  |  Hamazaki, K., et al. 2015. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 96: 31-6. PMID: 25669698
  10. Ernährungsbedingte Auswirkungen von Met-Säure auf N-Methyl-N-Nitrosoharnstoff-induzierte Brustkrebserkrankungen bei weiblichen Sprague-Dawley-Ratten.  |  Kinoshita, Y., et al. 2016. Biomed Rep. 4: 33-39. PMID: 26870330
  11. Die Hemmung von FADS2 bei essentiellem Fettsäuremangel führt über eine Beeinträchtigung der Sekretion von Lipoproteinen sehr geringer Dichte (VLDL) zu einer Lipidakkumulation in der Leber.  |  Hayashi, Y., et al. 2018. Biochem Biophys Res Commun. 496: 549-555. PMID: 29353041
  12. Mangel an essentiellen Fettsäuren: ein neuer Blick auf ein altes Problem.  |  Lefkowith, JB., et al. 1986. Prostaglandins Leukot Med. 23: 123-7. PMID: 3020581
  13. Mit der Nahrung aufgenommenes Kokosnussöl verbessert die Kontaktüberempfindlichkeit der Haut bei Mäusen durch die Produktion von Metallsäure.  |  Tiwari, P., et al. 2019. Allergy. 74: 1522-1532. PMID: 30843234
  14. Mangel an essentiellen Fettsäuren bei Nieren-Allotransplantaten und Verhinderung von Abstoßungsreaktionen.  |  Schreiner, GF., et al. 1988. Science. 240: 1032-3. PMID: 3285468
  15. Metallsäure hemmt Retinol-induzierte irritative Kontaktdermatitis über den Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptor alpha.  |  Saika, A., et al. 2023. Front Mol Biosci. 10: 1097955. PMID: 36825199

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