Date published: 2025-10-3

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Marimastat (CAS 154039-60-8)

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Alternative Namen:
Marimastat is also known as BB2516.
Anwendungen:
Marimastat ist ein Breitspektrum-MMP-Inhibitor und selektiver TACE-Inhibitor, der die Lymphknotenmetastasierung in Karzinommodellen hemmen kann.
CAS Nummer:
154039-60-8
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
331.41
Summenformel:
C15H29N3O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Marimastat (BB-2516) ist ein breitbandiger Matrix-Metalloprotease (MMP)-Inhibitor mit Spezifität gegenüber MMP-9, MMP-1, MMP-2, MMP-14 und MMP-7 und IC50-Werten von 3, 5, 6, 9 und 13 nM, respektive. MMPs sind eine homologe Familie von Enzymen, die an Geweberemodellierung und Morphogenese beteiligt sind, wobei diese Enzyme insgesamt in der Lage sind, alle Komponenten des extrazellulären Matrix abzubauen und eine wichtige Rolle bei der Wundheilung und anderen Prozessen der Geweberemodellierung spielen. Forschungen zeigen, dass Marimastat die CD30-Freisetzung in Karpas 299-Zellen mit einem IC50 von 1 Mikromol pro Liter und die lipopolysaccharid (LPS)-induzierte Freisetzung von löslichem TNF-alpha in einer dosisabhängigen Weise inhibiert. Das Enzym Tumor-Nekrose-Faktor-alpha-Konvertase (TACE), das eng mit Matrix-Metalloproteinasen verbunden ist, ist für die Verarbeitung von Pro-TNFalpha zu TNFalpha verantwortlich und wird spezifisch von Marimastat mit einem IC50 von 3,8 nM gehemmt. Studien zeigen, dass Marimastat als Peptid-Hydroxamat-Verbindung auch die peritoneale Ausbreitung menschlicher Magenkrebszellen durch die Hemmung der Tumorangiogenese inhibiert.


Marimastat (CAS 154039-60-8) Literaturhinweise

  1. Marimastat (BB2516): Aktueller Stand der Entwicklung.  |  Steward, WP. 1999. Cancer Chemother Pharmacol. 43 Suppl: S56-60. PMID: 10357560
  2. Neue alpha-substituierte Hydroxamsäuren auf Succinatbasis als TNFalpha-Convertase-Hemmer.  |  Barlaam, B., et al. 1999. J Med Chem. 42: 4890-908. PMID: 10579851
  3. Marimastat: die klinische Entwicklung eines Matrix-Metalloproteinase-Inhibitors.  |  Steward, WP. and Thomas, AL. 2000. Expert Opin Investig Drugs. 9: 2913-22. PMID: 11093361
  4. Entwicklung und therapeutische Anwendung von Matrix-Metalloproteinase-Inhibitoren.  |  Whittaker, M., et al. 1999. Chem Rev. 99: 2735-76. PMID: 11749499
  5. Die Hemmung von Metalloproteinasen verstärkt die Internalisierung des Anti-CD30-Antikörpers Ki-3 und die zytotoxische Aktivität des Ki-3-Immunotoxins.  |  Hansen, HP., et al. 2002. Int J Cancer. 98: 210-5. PMID: 11857410
  6. Unterschiedliche Wirkungen von Marimastat, einem TNF-alpha-Converting-Enzym-Inhibitor, und Anti-TNF-alpha-Antikörpern in Mausmodellen für Sepsis und Arthritis.  |  Tsuji, F., et al. 2002. Cytokine. 17: 294-300. PMID: 12061836
  7. Marimastat: BB-2516, TA 2516.  |  . 2003. Drugs R D. 4: 198-203. PMID: 12757409
  8. Geringere Angiogenese bei der peritonealen Dissemination von Magenkrebs durch Gelatinasehemmung.  |  Wada, N., et al. 2003. Clin Exp Metastasis. 20: 431-5. PMID: 14524532
  9. Matrixmetalloproteinasen sind an der Invasion von Osteosarkomen beteiligt.  |  Bjørnland, K., et al. 2005. J Surg Res. 127: 151-6. PMID: 16083752
  10. Ein In-vitro-Modell, das zwischen Wirkungen auf die Angiogenese und auf das etablierte Gefäßsystem unterscheiden kann: Wirkungen von TNP-470, Marimastat und dem Tubulin-bindenden Mittel Ang-510.  |  van Wijngaarden, J., et al. 2010. Biochem Biophys Res Commun. 391: 1161-5. PMID: 20004648
  11. Der Matrix-Metalloproteinase-Inhibitor Marimastat hemmt Krampfanfälle in einem Modell des Kaininsäure-induzierten Status epilepticus.  |  Pijet, B., et al. 2020. Sci Rep. 10: 21314. PMID: 33277582
  12. Marimastat mildert die durch oxidativen Stress ausgelöste zelluläre Seneszenz durch Aktivierung der Autophagie.  |  Xia, J., et al. 2022. Biochem Biophys Res Commun. 620: 121-128. PMID: 35780580
  13. Die Hemmung der Matrix-Metalloproteinase als neue Krebsbekämpfungsstrategie: ein Überblick mit besonderem Schwerpunkt auf Batimastat und Marimastat.  |  Rasmussen, HS. and McCann, PP. 1997. Pharmacol Ther. 75: 69-75. PMID: 9364582

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