Date published: 2025-9-8

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Mannose Triflate (CAS 92051-23-5)

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Alternative Namen:
1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranose
Anwendungen:
Mannose Triflate ist eine radioaktiv markierte pharmazeutische Zubereitung für die Positronen-Emissions-Tomographie
CAS Nummer:
92051-23-5
Molekulargewicht:
480.36
Summenformel:
C15H19F3O12S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Mannose-Triflat, chemisch als Mannose-Triflat-Ester bezeichnet, wird vor allem in der synthetischen organischen Chemie und in der Forschung zur komplexen Kohlenhydratsynthese eingesetzt. Sein Nutzen ergibt sich aus seiner Rolle als Glykosyl-Donor in Glykosylierungsreaktionen, die für den Aufbau von Oligosaccharidketten von grundlegender Bedeutung sind. Diese Chemikalie ist besonders wertvoll aufgrund ihrer hohen Reaktivität, die durch die Triflatgruppe vermittelt wird, was sie zu einem wirksamen Mittel zur Förderung der Bildung glykosidischer Bindungen unter milderen Reaktionsbedingungen im Vergleich zu herkömmlichen Methoden macht. Mannose-Triflat ist von entscheidender Bedeutung für die Untersuchung von Kohlenhydrat-Wechselwirkungen auf molekularer Ebene, z. B. bei Lektinen, d. h. Proteinen, die bestimmte Kohlenhydratbestandteile erkennen. Forscher nutzen diese Verbindung zur Synthese von Glykokonjugaten, die für die Erforschung von biologischen Erkennungsprozessen und Zellsignalmechanismen entscheidend sind. Ihre Anwendung erstreckt sich auch auf den Bereich der Materialwissenschaften, wo glykofunktionalisierte Oberflächen auf ihre Biokompatibilität und Sensoranwendungen untersucht werden. Die Rolle von Mannosetriflat in diesen Forschungsbereichen unterstreicht seine Bedeutung für das Verständnis biochemischer Prozesse und molekularer Wechselwirkungen.


Mannose Triflate (CAS 92051-23-5) Literaturhinweise

  1. Chemische Verunreinigungen in [18F]FDG-Zubereitungen, die durch Festphasen-18F-Fluorierung hergestellt wurden.  |  Kuge, Y., et al. 2002. Nucl Med Biol. 29: 275-9. PMID: 11823133
  2. Ionenchromatographische Analyse von 18FDG-Zubereitungen mit hoher spezifischer Aktivität und Nachweis der chemischen Verunreinigung 2-Desoxy-2-chlor-D-glucose.  |  Alexoff, DL., et al. 1992. Int J Rad Appl Instrum A. 43: 1313-22. PMID: 1333458
  3. Praktische und zuverlässige Synthese von 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluormethansulfonyl-beta-D-mannopyranose, einer Vorstufe von 2-Desoxy-2-[18F]fluor-D-glucose (FDG).  |  Toyokuni, T., et al. 2004. Mol Imaging Biol. 6: 324-30. PMID: 15380742
  4. Mikrofluidik-Technologie für die PET-Radiochemie.  |  Gillies, JM., et al. 2006. Appl Radiat Isot. 64: 333-6. PMID: 16290947
  5. Synthese des Positronen emittierenden Radiotracers [(18)F]-2-fluoro-2-deoxy-D-glucose aus harzgebundenen Perfluoralkylsulfonaten.  |  Brown, LJ., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 564-75. PMID: 19156324
  6. Nukleophile Radiosynthese von 2-[18F]Fluor-2-desoxy-D-galactose aus Talose-Triflat und Biodistribution in einem Schweinemodell.  |  Frisch, K., et al. 2011. Nucl Med Biol. 38: 477-83. PMID: 21531284
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  8. Goldnanopartikel-Sonden: Design und In-vitro-Anwendungen in Krebszellkulturen.  |  Unak, G., et al. 2012. Colloids Surf B Biointerfaces. 90: 217-26. PMID: 22070896
  9. Automatisierte Festphasen-Radiofluorierung unter Verwendung von polymergestützten Phosphazenen.  |  Mathiessen, B. and Zhuravlev, F. 2013. Molecules. 18: 10531-47. PMID: 23999726
  10. Süßung der pharmazeutischen Radiochemie durch (18)f-Fluoroglycosylierung: ein kurzer Überblick.  |  Maschauer, S. and Prante, O. 2014. Biomed Res Int. 2014: 214748. PMID: 24991541

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Mannose Triflate, 100 mg

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