Date published: 2025-9-6

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Lipoxin A4 (CAS 89663-86-5)

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Alternative Namen:
5(S),6(R)-Lipoxin A4; 5S,6R,15S-trihydroxy-7E,9E,11Z,13E-eicosatetraenoic acid
Anwendungen:
Lipoxin A4 ist eine Trihydroxyfettsäure, die durch den 15-HETE-Stoffwechsel entsteht.
CAS Nummer:
89663-86-5
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
352.46
Summenformel:
C20H32O5
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Lipoxin A4 ist eine trihydroxy Fettsäure, die ein konjugiertes Tetraen enthält und durch den Stoffwechsel von 15-HETE oder 15-HpETE mit menschlichen Leukozyten produziert wird. Lipoxin A4 ist in der Wirkung auf die Superoxid-Generierung in menschlichen Neutrophilen mit 0,1 µM gleichwertig zu Leukotrien B4 (LTB4). Lipoxin A4 ist mit mehreren anderen biologischen Funktionen verbunden, darunter Leukozytenaktivierung, Chemotaxiseffekte, Hemmung von natürlichen Killerzellen (potenter menschlicher PKC- (Protein Kinase C-) Aktivator hemmt die Zytotoxizität von natürlichen Killerzellen), Monozytenmigration und Adhäsion. Die Biosynthese findet in menschlichen Leukozyten und Rattenalveolarmakrophagen statt. Transzellulare Biosynthese erfolgt durch Interaktion von menschlichen Neutrophilen oder Granulozyten und Blutplättchen. Es wird in menschlichen Nasenpolypen und Bronchialgewebe produziert. Es stimuliert die Vasodilatation und hemmt die von LTD4 verursachte Vasokonstriktion. Es induziert eine Glomeruläre Hyperperfusion und Hyperfiltration. Es hemmt die LTB4- oder FMLP-induzierte Leukozytenchemotaxis und blockiert die Mobilisierung von Ca2+ und IP3. Es hemmt die LTB4-induzierte Entzündung im Hamsterbäckchen. Es aktiviert die Protein Kinase C13. Es reguliert die menschliche Myelopoese. Lipoxin A4 ist ein Aktivator von GPR.


Lipoxin A4 (CAS 89663-86-5) Literaturhinweise

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  2. Hemmung der Leukotrien B4-induzierten Neutrophilenmigration durch Lipoxin A4: Struktur-Funktionsbeziehungen.  |  Lee, TH., et al. 1991. Biochem Biophys Res Commun. 180: 1416-21. PMID: 1659416
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  4. Lipoxin A4 hemmt die Phosphoinositidhydrolyse in menschlichen Neutrophilen.  |  Grandordy, BM., et al. 1990. Biochem Biophys Res Commun. 167: 1022-9. PMID: 2157419
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  6. Bildung von Lipoxinen und Leukotrienen während rezeptorvermittelter Interaktionen zwischen humanen Thrombozyten und rekombinanten humanen Granulozyten/Makrophagen-Kolonie-stimulierenden Faktor-primierten Neutrophilen.  |  Fiore, S. and Serhan, CN. 1990. J Exp Med. 172: 1451-7. PMID: 2172436
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  8. Lipoxin A4 antagonisiert die zellulären und in vivo Wirkungen von Leukotrien D4 in glomerulären Mesangialzellen der Ratte: Hinweise auf Konkurrenz an einem gemeinsamen Rezeptor.  |  Badr, KF., et al. 1989. Proc Natl Acad Sci U S A. 86: 3438-42. PMID: 2541448
  9. Lipoxin A4 hemmt Leukotrien B4-induzierte Entzündungen in der Hamsterbackentasche.  |  Hedqvist, P., et al. 1989. Acta Physiol Scand. 137: 571-2. PMID: 2557732
  10. Transzelluläre Umwandlung von endogener Arachidonsäure in Lipoxine in gemischten menschlichen Thrombozyten-Granulozyten-Suspensionen.  |  Edenius, C., et al. 1988. Biochem Biophys Res Commun. 157: 801-7. PMID: 2849436
  11. Lipoxin A. Stereochemie und Biosynthese.  |  Serhan, CN., et al. 1986. J Biol Chem. 261: 16340-5. PMID: 3097008
  12. Lipoxin-Synthese durch Arachidonat-12-Lipoxygenase, gereinigt aus Schweineleukozyten.  |  Ueda, N., et al. 1987. Biochem Biophys Res Commun. 149: 1063-9. PMID: 3122743
  13. Bildung von Lipoxinen durch Alveolarmakrophagen.  |  Kim, SJ. 1988. Biochem Biophys Res Commun. 150: 870-6. PMID: 3124841
  14. Lipoxine A4 und B4: Vergleich von Ikosanoiden mit bronchokonstriktorischer und gefäßerweiternder Wirkung, aber ohne plättchenaggregierende Aktivität.  |  Lefer, AM., et al. 1988. Proc Natl Acad Sci U S A. 85: 8340-4. PMID: 3186729
  15. Die Wirkung von Lipoxin-A auf die glomeruläre Mikrozirkulationsdynamik bei der Ratte.  |  Badr, KF., et al. 1987. Biochem Biophys Res Commun. 145: 408-14. PMID: 3593345
  16. Lipoxin A-induzierte Hemmung der Zytotoxizität menschlicher natürlicher Killerzellen: Studien zur Stereospezifität der Hemmung und zur Wirkungsweise.  |  Ramstedt, U., et al. 1987. J Immunol. 138: 266-70. PMID: 3782800
  17. Lipoxine: neue Reihe biologisch aktiver Verbindungen, die in menschlichen Leukozyten aus Arachidonsäure gebildet werden.  |  Serhan, CN., et al. 1984. Proc Natl Acad Sci U S A. 81: 5335-9. PMID: 6089195
  18. Lipoxin A4 und B4 sind starke Stimuli für die Migration und Adhäsion menschlicher Monozyten: selektive Inaktivierung durch Dehydrierung und Reduktion.  |  Maddox, JF. and Serhan, CN. 1996. J Exp Med. 183: 137-46. PMID: 8551217

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