Linamarin (CAS 554-35-8)

Linamarin ist ein natürlich vorkommender Glucosid aus Acetoncyanhydrin, der in Blättern und Wurzeln von Pflanzen vorkommt. Es erfüllt mehrere Funktionen in der Pflanzenphysiologie, indem es als Transporter von Stickstoff von Blättern zu Wurzeln bei jungen Pflanzen fungiert und gleichzeitig als Verteidigungsmechanismus gegen Bedrohungen dient. Wenn die Zellen von Maniokwurzeln beschädigt werden, kommt Linamarin mit dem Enzym Linamarase in Kontakt, was zu seiner Umwandlung in toxisches Hydrogencyanid oder Prussäure führt. Auch als Phaseolunatin oder Manihotoxin bekannt, gehört Linamarin zur Kategorie der cyanogenen Glykoside, die durch das Vorhandensein einer Cyanidgruppe in der Aglycon-Moiety charakterisiert sind. Es existiert als Feststoff und ist in Wasser löslich und zeigt aufgrund seines pKa-Werts eine sehr schwache Säure. Linamarin ist hauptsächlich im Cytoplasma von Zellen zu finden. Es kann durch die Biosynthese von 2-Hydroxy-2-methylpropanenitril synthetisiert werden. Es ist wichtig zu beachten, dass Linamarin eine potenziell toxische Verbindung ist. Zusammenfassend ist Linamarin als Beta-D-Glucosid klassifiziert und stammt aus 2-Hydroxy-2-methylpropanenitril.