Date published: 2025-12-21

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Levoglucosenone (CAS 37112-31-5)

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Alternative Namen:
(1S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one
Anwendungen:
Levoglucosenone ist ein Pyrolyseprodukt von Zellulose, das als chirale Quelle für die Synthese von Naturprodukten verwendet wird.
CAS Nummer:
37112-31-5
Molekulargewicht:
126.11
Summenformel:
C6H6O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Levoglucosenon ist eine spezielle organische Verbindung, die im Bereich der grünen Chemie und der Forschung zu erneuerbaren Ressourcen Aufmerksamkeit erregt hat. Sie wird häufig als Plattformmolekül für die Synthese einer Vielzahl von Chemikalien mit hohem Mehrwert verwendet. In der Forschung wird Levoglucosenon wegen seines Potenzials als biobasiertes Lösungsmittel und als Vorprodukt für die Herstellung von chemischen Zwischenprodukten, Agrochemikalien sowie Aromen und Duftstoffen untersucht. Darüber hinaus ist seine Beteiligung an der Erzeugung chiraler Bausteine aufgrund seiner asymmetrischen Struktur, die die Synthese enantiomerenreiner Substanzen erleichtern kann, von besonderem Interesse. Untersuchungen zur chemischen Reaktivität von Levoglucosenon sind ebenfalls von Bedeutung, da sie Einblicke in neue Synthesewege für die Herstellung von biologisch abbaubaren Polymeren und Kunststoffen geben können. Die Nützlichkeit der Verbindung in der Katalyseforschung, insbesondere im Zusammenhang mit der Umwandlung von Biomasse und nachhaltiger Chemie, unterstreicht zudem ihre Bedeutung für die Förderung umweltfreundlicher chemischer Prozesse.


Levoglucosenone (CAS 37112-31-5) Literaturhinweise

  1. Die Verwendung von Levoglucosenon und Isolevoglucosenon als Schablonen für die Konstruktion von C-verknüpften Disacchariden.  |  Awad, L., et al. 2006. Carbohydr Res. 341: 1235-52. PMID: 16678805
  2. Synthese von Tri-O-Acetyl-D-allal aus Levoglucosenon.  |  Giordano, ED., et al. 2012. Org Lett. 14: 4602-5. PMID: 22920651
  3. Zytotoxische Wirkung von Levoglucosenon und verwandten Derivaten gegen menschliche Hepatokarzinom-Zelllinien.  |  Giri, GF., et al. 2016. Bioorg Med Chem Lett. 26: 3955-7. PMID: 27422336
  4. Kinetik der Isomerisierung von Levoglucosenon.  |  Krishna, SH., et al. 2017. ChemSusChem. 10: 129-138. PMID: 27863100
  5. Durch Leder geförderte Umwandlung von Glukose in 5-Hydroxymethylfurfural und Levoglucosenon.  |  Bobbink, FD., et al. 2019. ChemSusChem. 12: 1437-1442. PMID: 30694608
  6. Selektive mikrowellenunterstützte Pyrolyse von Cellulose zu Levoglucosenon mit Tonkatalysatoren.  |  Doroshenko, A., et al. 2019. ChemSusChem. 12: 5224-5227. PMID: 31693293
  7. Entwurf, Synthese und Bewertung neuartiger Levoglucosenon-Derivate als vielversprechende Antikrebsmittel.  |  Tsai, YH., et al. 2020. Bioorg Med Chem Lett. 30: 127247. PMID: 32527547
  8. Levoglucosenon und sein Pseudoenantiomer iso-Levoglucosenon als Gerüst für die Entdeckung und Entwicklung von Arzneimitteln.  |  Liu, X., et al. 2020. ACS Omega. 5: 13926-13939. PMID: 32566859
  9. Katalytisches tiefes eutektisches Lösungsmittel für die Herstellung von Levoglucosenon durch Pyrolyse von Cellulose.  |  Saragai, S., et al. 2022. Bioresour Technol. 344: 126323. PMID: 34785333
  10. Metallische und metallfreie Katalysatoren für die Oxidation von 5-Hydroxymethylfurfural und Levoglucosenon zu Chemikalien auf biologischer Basis.  |  Ayoub, N., et al. 2022. ChemSusChem. 15: e202102606. PMID: 35073445
  11. Synthese und enzymatischer Abbau von nachhaltigen Copolyestern auf Levoglucosenon-Basis mit erneuerbaren Citronellol-Seitenketten.  |  Fadlallah, S., et al. 2022. Polymers (Basel). 14: PMID: 35631964
  12. Dichtefunktionaltheorie-Studien über die Hydrolyse von Levoglucosenon zu 5-Hydroxymethylfurfural.  |  Huang, X., et al. 2022. J Phys Chem A. 126: 4248-4254. PMID: 35731126
  13. Oxa-Michael-initiierte Kaskadenreaktionen von Levoglucosenon.  |  Klepp, J., et al. 2022. Beilstein J Org Chem. 18: 1457-1462. PMID: 36300013
  14. Technisch-wirtschaftliche Analyse der in die Vorbehandlung mit ionischen Flüssigkeiten integrierten Pyrolyse von Biomasse zur gleichzeitigen Herstellung von Furfural und Levoglucosenon.  |  Halder, P. and Shah, K. 2023. Bioresour Technol. 371: 128587. PMID: 36623577

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Levoglucosenone, 10 mg

sc-218659
10 mg
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