Date published: 2025-9-6

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Lapachol (CAS 84-79-7)

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Alternative Namen:
4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,2-dione
Anwendungen:
Lapachol ist eine natürliche Naphthochinonverbindung
CAS Nummer:
84-79-7
Reinheit:
98%
Molekulargewicht:
242.27
Summenformel:
C15H14O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Lapachol mit der CAS-Nummer 84-79-7 ist eine natürliche Naphthochinonverbindung, die ursprünglich aus der Rinde von Lapachobäumen isoliert wurde, die in den tropischen Regionen Südamerikas beheimatet sind. Lapachol zeichnet sich durch seine charakteristische Molekularstruktur aus, die durch ein kondensiertes aromatisches Ringsystem gekennzeichnet ist, das ihm einzigartige chemische Eigenschaften und Reaktivität verleiht. In der Forschung wurde Lapachol ausgiebig wegen seines photochemischen Verhaltens untersucht, bei dem es als Photosensibilisator wirkt. Diese Eigenschaft wurde in Studien im Zusammenhang mit photodynamischen Prozessen genutzt, bei denen Lapachol zur Erzeugung reaktiver Sauerstoffspezies unter Lichteinwirkung eingesetzt wird. Diese Eigenschaften machen Lapachol zu einer wertvollen Verbindung für die Untersuchung der Photochemie und für potenzielle Anwendungen bei Photodegradationsprozessen in der Umwelt. Darüber hinaus wurde Lapachol bei der Synthese komplexer organischer Moleküle eingesetzt, wobei es aufgrund seines reaktiven Chinonanteils als Vorläufer oder Zwischenprodukt diente. Forscher haben auch seine Rolle als redoxaktive Verbindung in elektrochemischen Studien untersucht, die darauf abzielen, Elektronentransferprozesse in organischen Verbindungen zu verstehen. Diese Studien tragen zu Fortschritten in Bereichen wie organischen Synthesemethoden, Umweltchemie und der Entwicklung neuer Materialien auf der Grundlage organischer Redoxsysteme bei. Durch diese vielfältigen Anwendungen ist Lapachol über seine traditionellen Verwendungszwecke hinaus auch weiterhin ein wichtiger Gegenstand wissenschaftlicher Untersuchungen.


Lapachol (CAS 84-79-7) Literaturhinweise

  1. Lapachol induziert klastogene Effekte bei Ratten.  |  Maistro, EL., et al. 2010. Planta Med. 76: 858-62. PMID: 20112181
  2. Lapachol unterdrückt die Zellproliferation und die Sekretion von Interleukin-6 und Plasminogenaktivator-Inhibitor-1 von Fibroblasten aus hypertrophen Narben.  |  Matsui, T., et al. 2011. J Pharm Pharmacol. 63: 960-6. PMID: 21635262
  3. Die antimikrobielle Aktivität von Lapachol und seinen Thiosemicarbazon- und Semicarbazonderivaten.  |  Souza, MA., et al. 2013. Mem Inst Oswaldo Cruz. 108: 342-51. PMID: 23778660
  4. Lapachol hemmt die Glykolyse in Krebszellen durch Angreifen der Pyruvatkinase M2.  |  Shankar Babu, M., et al. 2018. PLoS One. 13: e0191419. PMID: 29394289
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  6. Wirkung von Lapachol auf die Hemmung der Matrix-Metalloproteinase im Zusammenhang mit der Invasion von menschlichen Fibrosarkomzellen.  |  Kim, J. and Kim, MM. 2021. Curr Mol Pharmacol. 14: 620-626. PMID: 33019942
  7. Antituberkulose-Aktivitäten von Lapachol und β-Lapachon in Kombination mit anderen Arzneimitteln im sauren pH-Bereich.  |  Ieque, AL., et al. 2021. Microb Drug Resist. 27: 924-932. PMID: 33275860
  8. Lapachol-induzierte Hochregulierung von Sirt1/Sirt3 ist mit einer verbesserten Wundheilung der Haut bei Alloxan-induzierten diabetischen Mäusen verbunden.  |  Bibi, S., et al. 2021. Iran J Pharm Res. 20: 419-430. PMID: 34903998
  9. In-vitro-Wirkungen von Lapachol und β-Lapachon gegen Leishmania amazonensis.  |  Ramos-Milaré, ÁCFH., et al. 2023. Braz J Med Biol Res. 56: e12693. PMID: 37255095
  10. Lapachol hemmt die Vitamin-K-Epoxid-Reduktase und die Vitamin-K-Quinon-Reduktase.  |  Preusch, PC. and Suttie, JW. 1984. Arch Biochem Biophys. 234: 405-12. PMID: 6497379

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Lapachol, 250 mg

sc-252947
250 mg
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