Date published: 2025-9-8

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Laninamivir (CAS 203120-17-6)

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Alternative Namen:
5-(Acetylamino)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-7-O-methyl-D-glycero-D-galacto-Non-2-enonic Acid; (4S,5R,6R)-5-Acetamido-4-guanidino-6- ((1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic Acid; R 125489
Anwendungen:
Laninamivir ist ein neuer potenter Neuraminidase (NA)-Inhibitor, der eine lang anhaltende Wirkung gegen das Influenzavirus zeigt
CAS Nummer:
203120-17-6
Molekulargewicht:
346.34
Summenformel:
C13H22N4O7
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Laninamivir ist ein neuer, potenter Neuraminidase (NA)-Inhibitor, der eine langanhaltende antivirale Wirkung gegen Influenza-Viren zeigt. Diese Chemikalie hat starke NA-inhibitorische Aktivitäten gegen verschiedene Influenza-Viren, einschließlich solcher, die gegen Oseltamivir resistent sind. Die Potenz von Laninamivir (R-125489) als Influenza-Neuraminidase (NA)-Inhibitor ist mit IC50s von 0,90 nM, 1,83 nM und 3,12 nM gegen avian H12N5 NA (N5), pH1N1 N1 NA (p09N1) und A/RI/5+/1957 H2N2 N2 (p57N2) deutlich.


Laninamivir (CAS 203120-17-6) Literaturhinweise

  1. Das Laninamivir-Prodrug CS-8958, ein lang wirksamer Neuraminidase-Hemmer, zeigt nach einmaliger Verabreichung eine überlegene Wirkung gegen Grippeviren.  |  Kubo, S., et al. 2010. Antimicrob Agents Chemother. 54: 1256-64. PMID: 20047917
  2. Eine hohe und kontinuierliche Exposition mit dem Grippemittel Laninamivir kann bei Tieren zur Entstehung von Mutanten mit geringer Anfälligkeit führen.  |  Kubo, S., et al. 2012. J Infect Chemother. 18: 69-74. PMID: 21881920
  3. Die strukturelle und funktionelle Analyse von Laninamivir und seinem Octanoat-Prodrug zeigt gruppenspezifische Mechanismen für die Hemmung von Influenza-NA.  |  Vavricka, CJ., et al. 2011. PLoS Pathog. 7: e1002249. PMID: 22028647
  4. Bindungsmuster des langwirksamen Neuraminidase-Hemmers Laninamivir an die Influenza-A-Subtypen H5N1 und pandemisches H1N1.  |  Meeprasert, A., et al. 2012. J Mol Graph Model. 38: 148-54. PMID: 23079644
  5. Empfindlichkeit von zirkulierenden Influenza-A- und -B-Viren gegenüber Peramivir und Laninamivir.  |  Leang, SK., et al. 2014. Influenza Other Respir Viruses. 8: 135-9. PMID: 24734292
  6. Charakterisierung von arzneimittelresistenten Varianten des Influenzavirus A(H1N1) und A(H3N2), die in vitro mit Laninamivir selektiert wurden.  |  Samson, M., et al. 2014. Antimicrob Agents Chemother. 58: 5220-8. PMID: 24957832
  7. Organokatalytische und skalierbare Synthese der Grippemittel Zanamivir, Laninamivir und CS-8958.  |  Tian, J., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 13885-8. PMID: 25314609
  8. Neuraminidase-Mutationen, die eine Resistenz gegen Laninamivir verleihen, führen zu einer schnelleren Medikamentenbindung und -dissoziation.  |  McKimm-Breschkin, JL. and Barrett, S. 2015. Antiviral Res. 114: 62-6. PMID: 25499124
  9. Bewertung eines Trockenpulververabreichungssystems für Laninamivir in einem Frettchenmodell für Influenza-Infektionen.  |  Panozzo, J., et al. 2015. Antiviral Res. 120: 66-71. PMID: 26022199
  10. Nachweis von Peramivir und Laninamivir, neuen Grippemitteln, in Abwässern und Flusswasser in Japan.  |  Azuma, T., et al. 2015. PLoS One. 10: e0131412. PMID: 26110817
  11. Auswirkungen einer großen Deletion im Neuraminidase-Protein, die in einer mit Laninamivir selektierten Influenza A/Brisbane/10/2007 (H3N2)-Variante identifiziert wurde, auf die virale Fitness in vitro und in Frettchen.  |  Ann, J., et al. 2016. Influenza Other Respir Viruses. 10: 122-6. PMID: 26526406
  12. Medikamenteninduzierte Pneumonitis nach Verabreichung von Laninamivir-Octanoat: Die ersten beiden gemeldeten Fälle.  |  Ogawa, T., et al. 2019. J Infect Chemother. 25: 1043-1046. PMID: 31178281
  13. Ein erster Fall von Meningitis/Enzephalitis im Zusammenhang mit dem SARS-Coronavirus-2.  |  Moriguchi, T., et al. 2020. Int J Infect Dis. 94: 55-58. PMID: 32251791
  14. Eine Laninamivir-Interferon Lambda 1-Kombinationsbehandlung fördert die Resistenz des Influenza-A-Virus schneller als Laninamivir allein.  |  Adams, SE., et al. 2020. Antimicrob Agents Chemother. 64: PMID: 32393488
  15. In-vitro-Profiling von Laninamivir-resistenten Substitutionen in den Neuraminidase-Subtypen N3 bis N9 des Vogelgrippevirus und deren Zusammenhang mit der In-vivo-Empfänglichkeit.  |  Jeong, JH., et al. 2020. J Virol. 95: PMID: 33055248

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