Date published: 2025-11-5

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Lacto-N-neo-tetraose (CAS 13007-32-4)

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Alternative Namen:
Gal-β-1,4-GlcNAc-β-1,3-Gal-β-1,4-Glc; β-D-Gal-(1→4)-β-D-GlcNAc-(1→3)-β-D-Gal-(1→4)-D-Glc; LNnT
CAS Nummer:
13007-32-4
Molekulargewicht:
707.63
Summenformel:
C26H45NO21
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Lacto-N-neo-Tetraose, eine komplexe Oligosaccharidstruktur, ist ein wesentlicher Bestandteil einer Vielzahl von biochemischen und Forschungsanwendungen, insbesondere bei der Untersuchung mikrobieller Interaktionen mit Wirtsorganismen. Dieses Tetrasaccharid, das sich aus Glukose, Galaktose und N-Acetylglucosamin zusammensetzt, dient als wichtiges Modell für das Verständnis der Bindungsspezifität und -mechanismen bakterieller Adhäsine und Toxine, die spezifische Oligosaccharidmuster auf Wirtszelloberflächen erkennen. Sein Vorhandensein und seine strukturelle Konfiguration spielen eine entscheidende Rolle bei der Nachahmung der in der menschlichen Milch vorkommenden Oligosaccharide und bieten eine einzigartige Möglichkeit zur Untersuchung der Anfangsstadien der mikrobiellen Besiedlung und Infektion in einem Forschungsumfeld. Darüber hinaus erstreckt sich der Nutzen von Lacto-N-neo-tetraose auch auf den Bereich der Glykomik, wo sie dazu beiträgt, die komplexe Sprache der Glykane und ihre Rolle in der zellulären Kommunikation und in molekularen Erkennungsprozessen zu ergründen. Durch diese Forschungsanwendungen verbessert Lacto-N-neo-Tetraose nicht nur unser Verständnis der mikrobiellen Pathogenese, sondern trägt auch zum breiteren Feld der Glykobiologie bei, indem sie Einblicke in die komplizierten Interaktionen zwischen Wirt und Erreger auf molekularer Ebene bietet.


Lacto-N-neo-tetraose (CAS 13007-32-4) Literaturhinweise

  1. Hochexpression des lgtA-Gens von Neisseria meningitidis in Escherichia coli und Charakterisierung der kodierten N-Acetylglucosaminyltransferase als nützlicher Katalysator für die Synthese von GlcNAc-beta-1-->3Gal- und GalNAc-beta-1-->3Gal-Bindungen.  |  Blixt, O., et al. 1999. Glycobiology. 9: 1061-71. PMID: 10521543
  2. Konformationsstudien von Oligosacchariden aus menschlicher Milch unter Verwendung von (1)H-(13)C-Einbindungs-NMR-Restdipolarkopplungen.  |  Martin-Pastor, M. and Bush, CA. 2000. Biochemistry. 39: 4674-83. PMID: 10769123
  3. beta1,3-N-Acetylglucosaminyltransferase-7 (beta3Gn-T7) wirkt effizient auf Keratansulfat-verwandte Glycane.  |  Seko, A. and Yamashita, K. 2004. FEBS Lett. 556: 216-20. PMID: 14706853
  4. Thermodynamische Bindungsstudien von Galektin-1, -3 und -7.  |  Brewer, CF. 2002. Glycoconj J. 19: 459-65. PMID: 14758069
  5. CE-LIF-MS n-Profilierung von Oligosacchariden in menschlicher Milch und Fäkalien von gestillten Säuglingen.  |  Albrecht, S., et al. 2010. Electrophoresis. 31: 1264-1273. PMID: 20349515
  6. Regioselektive Monoprotektion von peracetylierten Kohlenhydraten.  |  Filice, M., et al. 2012. Nat Protoc. 7: 1783-96. PMID: 22955694
  7. Bifidobacterium breve UCC2003 verstoffwechselt die Oligosaccharide Lacto-N-Tetraose und Lacto-N-Neo-Tetraose der menschlichen Milch über sich überschneidende, aber dennoch unterschiedliche Wege.  |  James, K., et al. 2016. Sci Rep. 6: 38560. PMID: 27929046
  8. Enzymatische Kaskaden für maßgeschneiderte 13C6- und 15N-angereicherte Oligosaccharide aus Humanmilch.  |  Fischöder, T., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31557948
  9. Präbiotika im Mikrobiom des Säuglings: Vergangenheit, Gegenwart und Zukunft.  |  Miqdady, M., et al. 2020. Pediatr Gastroenterol Hepatol Nutr. 23: 1-14. PMID: 31988871
  10. Zusammenhänge zwischen Oligosacchariden aus Humanmilch und dem Wachstum im Säuglingsalter und in der frühen Kindheit.  |  Lagström, H., et al. 2020. Am J Clin Nutr. 111: 769-778. PMID: 32068776
  11. Strukturstudie über Tetraglykosylzeremide und Ganglioside, die aus menschlichen roten Blutkörperchen isoliert wurden.  |  Ando, S., et al. 1973. J Biochem. 73: 893-5. PMID: 4720067
  12. Kurzkettige Lipopolysaccharid-Mutanten von Neisseria meningitidis der Serogruppe B mit potenziellem Wert für die Herstellung von Impfstoffen mit Vesikeln aus der äußeren Membran.  |  Andersen, SR., et al. 1995. Microb Pathog. 19: 159-68. PMID: 8559044

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Lacto-N-neo-tetraose, 2 mg

sc-257659
2 mg
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