Date published: 2025-9-10

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L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine (CAS 83730-53-4)

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Alternative Namen:
(2S)-2-Amino-4-(S-butylsulfonimidoyl)butanoic Acid; L-Buthionine Sulfoximine; NSC 326231
Anwendungen:
L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine ist ein irreversibler Inhibitor der γ-Glutamylcystein-Synthetase
CAS Nummer:
83730-53-4
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
222.30
Summenformel:
C8H18N2O3S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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L-Buthionin-(S,R)-Sulfoximin ist eine chemische Verbindung, die in der biochemischen Forschung weit verbreitet ist und sich auf die Aufklärung der Rolle von Glutathion in zellulären Prozessen konzentriert. Es fungiert als Inhibitor der γ-Glutamylcystein-Synthetase, des Enzyms, das für den ersten Schritt der Glutathionsynthese verantwortlich ist. Durch die Modulation von Glutathion-Spiegeln ermöglicht L-Buthionin-(S,R)-Sulfoximin Forschern, die Auswirkungen von oxidativem Stress auf Zellen zu untersuchen und die Mechanismen der zellulären Abwehr gegen solchen Stress zu studieren. Die Verbindung dient auch als wertvolles Werkzeug in der Erforschung der Apoptose, insbesondere um zu verstehen, wie der intrazelluläre Redox-Zustand den Zelltod beeinflussen kann. Darüber hinaus wird L-Buthionin-(S,R)-Sulfoximin in der Pflanzenbiologie eingesetzt, um die Rolle von Glutathion bei der Reaktion von Pflanzen auf Umweltstressoren und bei der Entgiftung von Xenobiotika zu erforschen.


L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine (CAS 83730-53-4) Literaturhinweise

  1. Oxidativer Stress, ausgelöst durch L-Buthionin-(S,R)-sulfoximin, einen selektiven Inhibitor des Glutathion-Stoffwechsels, hebt die Funktion des Mineralocorticoid-Rezeptors in der Mausniere auf.  |  Piwien-Pilipuk, G. and Galigniana, MD. 2000. Biochim Biophys Acta. 1495: 263-80. PMID: 10699465
  2. Glutathionabreicherung mit L-Buthionin-(S,R)-sulfoximin zeigt schädliche Auswirkungen bei akuter Pankreatitis der Ratte.  |  Alsfasser, G., et al. 2002. Dig Dis Sci. 47: 1793-9. PMID: 12184532
  3. Ein neuartiges Modell für den kontinuierlichen Abbau von Glutathion bei Mäusen, die mit L-Buthionin (S,R)-Sulfoximin behandelt wurden.  |  Watanabe, T., et al. 2003. J Toxicol Sci. 28: 455-69. PMID: 14746349
  4. Gamma-Glutamylcystein-Synthetase und L-Buthionin-(S,R)-Sulfoximin: eine neue Selektionsstrategie für gen-transduzierte neurale und hämatopoetische Stamm-/Progenitorzellen.  |  Lorico, A., et al. 2005. Hum Gene Ther. 16: 711-24. PMID: 15960602
  5. Adaptive Reaktion auf GSH-Verarmung und Resistenz gegen L-Buthionin-(S,R)-Sulfoximin: Beteiligung der Nrf2-Aktivierung.  |  Lee, HR., et al. 2008. Mol Cell Biochem. 318: 23-31. PMID: 18587629
  6. In vivo-Hemmung von l-Buthionin-(S,R)-sulfoximin-induziertem Katarakt durch ein neuartiges Antioxidans, N-Acetylcysteinamid.  |  Carey, JW., et al. 2011. Free Radic Biol Med. 50: 722-9. PMID: 21172425
  7. Glutathionabreicherung durch L-Buthionin-S,R-Sulfoximin induziert Apoptose von Kardiomyozyten durch Aktivierung von PKC-δ.  |  Kim, YA., et al. 2013. Biomol Ther (Seoul). 21: 358-63. PMID: 24244823
  8. Die Hemmung der Glutathionproduktion durch L-S,R-Buthioninsulfoximin aktiviert die hepatische Ascorbatsynthese - ein einzigartiger antioxidativer Stressmechanismus bei Mäusen.  |  Yu, M., et al. 2017. Biochem Biophys Res Commun. 484: 56-63. PMID: 28115164
  9. Zirkulierende leberspezifische microRNAs bei Cynomolgus-Affen.  |  Iguchi, T., et al. 2018. J Toxicol Pathol. 31: 3-13. PMID: 29479135
  10. Systemische Verabreichung von L-Buthionin-S-R-Sulfoximin moduliert die Glutathion-Homöostase über NGF/TrkA- und mTOR-Signalübertragung im Kleinhirn.  |  Garza-Lombó, C., et al. 2018. Neurochem Int. 121: 8-18. PMID: 30300680
  11. Systemische L-Buthionin-S-R-Sulfoximin-Behandlung erhöht Plasma-NGF und reguliert L-cys/L-cys2-Transporter und γ-Glutamylcystein-Ligase mRNAs durch den NGF/TrkA/Akt/Nrf2-Weg im Striatum.  |  Valdovinos-Flores, C., et al. 2019. Front Cell Neurosci. 13: 325. PMID: 31396052
  12. Bestimmung von L-Buthionin-(S,R)-Sulfoximin in Plasma durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie mit o-Phthalaldehyd-Derivatisierung und fluorometrischem Nachweis.  |  Duff, R. and Murrill, E. 1987. J Chromatogr. 385: 275-82. PMID: 3558582
  13. L1210(A) Maus-Lymphomzellen, denen mit L-Buthionin-S-R-Sulfoximin Glutathion entzogen wurde, vermehren sich in Gewebekultur.  |  Gaetjens, EC., et al. 1984. Biochem Biophys Res Commun. 123: 626-32. PMID: 6487304
  14. Die selektive und synergistische Wirkung von L-S,R-Buthioninsulfoximin auf maligne Melanome geht mit einer verminderten Expression von Glutathion-S-Transferase einher.  |  Fruehauf, JP., et al. 1997. Pigment Cell Res. 10: 236-49. PMID: 9263331
  15. Der Melaningehalt und die Herunterregulierung der Glutathion-S-Transferase tragen zur Wirkung von L-Buthionin-S-Sulfoximin auf das menschliche Melanom bei.  |  Fruehauf, JP., et al. 1998. Chem Biol Interact. 111-112: 277-305. PMID: 9679561

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