Date published: 2025-10-26

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L-AP3 (CAS 23052-80-4)

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Alternative Namen:
L(+)-2-Amino-3-phosphonopropanoic acid
Anwendungen:
L-AP3 ist ein selektiver Antagonist der PI-verknüpften metabotropen Glutamat-Reaktion
CAS Nummer:
23052-80-4
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
169.07
Summenformel:
C3H8NO5P
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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L-AP3 ist ein selektiver Antagonist der metabotropen Glutamatrezeptoren (mGluRs), der insbesondere die mGluRs der Gruppe III beeinflusst, die überwiegend präsynaptisch lokalisiert und an der Modulation der Neurotransmitterfreisetzung im zentralen Nervensystem beteiligt sind. Durch Bindung an diese Rezeptoren hemmt L-AP3 wirksam die physiologische Reaktion, die normalerweise durch den natürlichen Liganden Glutamat, den wichtigsten erregenden Neurotransmitter im Gehirn, ausgelöst wird. Diese Hemmung kann die synaptische Übertragung und die Funktion neuronaler Schaltkreise erheblich verändern, was L-AP3 für die neurophysiologische Forschung nützlich macht. Sein Nutzen liegt in der Untersuchung der Rolle der mGluRs der Gruppe III in verschiedenen neurophysiologischen Prozessen, wie der synaptischen Plastizität, die für das Verständnis von Lern- und Gedächtnismechanismen von grundlegender Bedeutung ist. Darüber hinaus trägt L-AP3 durch die Modulation der glutamatergen Signalübertragung zur Erforschung der Pathophysiologie neurologischer Erkrankungen bei, von denen angenommen wird, dass sie mit einer gestörten Glutamat-Neurotransmission einhergehen, und bietet so Einblicke in potenzielle molekulare Angriffspunkte für Interventionen bei solchen Erkrankungen.


L-AP3 (CAS 23052-80-4) Literaturhinweise

  1. Pharmakologische Wirkstoffe, die auf Subtypen von metabotropen Glutamatrezeptoren wirken.  |  Schoepp, DD., et al. 1999. Neuropharmacology. 38: 1431-76. PMID: 10530808
  2. Neurotoxische Wirkung einer hohen Dosis von L-(+)-2-Amino-3-phosphonopropionsäure bei Ratten nach intrakaudataler Injektion.  |  Yuan, F., et al. 2001. Acta Pharmacol Sin. 22: 556-60. PMID: 11747764
  3. L-AP3 blockiert den Anstieg des intrazellulären Kalziums im Zusammenhang mit der LTP im CA1-Hippocampus.  |  Matias, C., et al. 2002. Neuroreport. 13: 751-5. PMID: 11997681
  4. Langzeit-Neurotoxizität des Glutamat-Rezeptor-Antagonisten L-AP3 bei wiederholter Verabreichung in vitro, nachgewiesen in Hippocampus-Scheibenkulturen der Ratte durch kontinuierliche Propidiumiodid-Inkubation.  |  Kristensen, BW., et al. 2007. Altern Lab Anim. 35: 211-21. PMID: 17559310
  5. Stereoselektivität und Art der Hemmung von Phosphoinositid-gekoppelten exzitatorischen Aminosäurerezeptoren durch 2-Amino-3-phosphonopropionsäure.  |  Schoepp, DD., et al. 1990. Mol Pharmacol. 38: 222-8. PMID: 2166902
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  7. Metabotrope Glutamatrezeptoren in Gehirnfunktion und Pathologie.  |  Schoepp, DD. and Conn, PJ. 1993. Trends Pharmacol Sci. 14: 13-20. PMID: 7680175
  8. Lang anhaltende Verstärkung der NMDA-Rezeptor-vermittelten synaptischen Übertragung durch Aktivierung des metabotropen Glutamatrezeptors.  |  O'Connor, JJ., et al. 1994. Nature. 367: 557-9. PMID: 7906392
  9. Die Wirkung von (1S,3R)-1-Aminocyclopentan-1,3-dicarbonsäure (1S,3R-ACPD) in bipolaren ON-Zellen der Netzhaut deutet darauf hin, dass sie ein Agonist an L-AP4-Rezeptoren ist.  |  Thoreson, WB. and Miller, RF. 1994. J Gen Physiol. 103: 1019-34. PMID: 7931135
  10. Die Auswirkungen von L-Glutamat und trans-(+-)-1-Amino-1,3-cyclopentandicarboxylat auf die Phosphoinositid-Hydrolyse können pharmakologisch unterschieden werden.  |  Littman, L. and Robinson, MB. 1994. J Neurochem. 63: 1291-302. PMID: 7931281
  11. Die Verringerung der Phosphoinositid-Hydrolyse durch L-Amino-3-phosphonopropionat könnte auf die Hemmung der Synthese von Phosphatidylinositolen zurückzuführen sein.  |  Ikeda, M. 1993. Neurosci Lett. 157: 87-90. PMID: 8233038
  12. Funktionelle Beweise für einen L-AP3-empfindlichen metabotropen Rezeptor, der sich vom metabotropen Glutamatrezeptor mGluR1 unterscheidet.  |  Manev, RM., et al. 1993. Neurosci Lett. 155: 73-6. PMID: 8361667
  13. Die Blockade der Second-Messenger-Funktionen des metabotropen Glutamatrezeptors ist mit degenerativen Veränderungen in der Netzhaut und im Gehirn unreifer Nagetiere verbunden.  |  Price, MT., et al. 1995. Neuropharmacology. 34: 1069-79. PMID: 8532156
  14. Der metabotrope Glutamatrezeptor-Antagonist L-2-Amino-3-phosphonopropionsäure hemmt die Phosphoserinphosphatase.  |  Hawkinson, JE., et al. 1996. Eur J Pharmacol. 307: 219-25. PMID: 8832224
  15. Stimulierende Wirkungen des mutmaßlichen metabotropen Glutamat-Rezeptor-Antagonisten L-AP3 auf den Phosphoinositid-Umsatz in der Großhirnrinde neonataler Ratten.  |  Mistry, R., et al. 1996. Br J Pharmacol. 117: 1309-17. PMID: 8882630

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