Date published: 2025-9-5

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Ketoconazole (CAS 65277-42-1)

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Anwendungen:
Ketoconazole ist ein Hemmstoff für CYP-Proteine, Thromboxan-Synthetase und 5-LO
CAS Nummer:
65277-42-1
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
531.43
Summenformel:
C26H28Cl2N4O4
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Ketoconazol ist ein imidazolhaltiges kleines Molekül-Inhibitor des cytochrom P-450-abhängigen Schritts in der Biosynthese von Steroidhormonen. Es hemmt auch die TXA-Synthase (Thromboxansynthetase) und 5-LO (5-Lipoxygenase)-Aktivität. Ketoconazol zeigt antimetastatische, antineoplastische und antipsoriatische Aktivität. Die Hemmung der 5-LO (5-Lipoxygenase) durch Ketoconazol unterbricht die aus Arachidonsäure (sc-200770) abgeleitete Leukotrienproduktion, die mit einer Unterdrückung der durch Leukotrien vermittelten anaphylaktischen Bronchokonstriktion bei Meerschweinchen in Verbindung gebracht wurde. Ketoconazol reduziert die thromboxan A2-zellularen Plättchenlevel, und unterdrückt die thromboxan A2-vermittelte Erhöhung der Mikrovaskulären Permeabilität in Reaktion auf ischämische Insulte. Ketoconazol produziert eine antiandrogene Wirkung durch Hemmung der Adrenokortikoid-Biosynthese, die die adrenale Sekretion von Androgenen unterdrückt und die Cortisol-Reaktion abschwächt. Ketoconazol ist ein Inhibitor von CYP17A1, CYP3A4 und CYP3A5.


Ketoconazole (CAS 65277-42-1) Literaturhinweise

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  3. Ursachen für die Variabilität der Hemmung von menschlichem Cytochrom P450 3A durch Ketoconazol in vitro.  |  Greenblatt, DJ., et al. 2010. Xenobiotica. 40: 713-20. PMID: 20712450
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  8. Auswirkungen von Ketoconazol, Voriconazol und Itraconazol auf die Pharmakokinetik von Apatinib bei Ratten.  |  Lou, D., et al. 2019. Drug Dev Ind Pharm. 45: 689-693. PMID: 30632818
  9. Ketoconazol-induzierter vorübergehender Hypoadrenokortizismus bei einem Hund.  |  Sullivant, AM. and Lathan, P. 2020. Can Vet J. 61: 407-410. PMID: 32255827
  10. Ketoconazol: ein Thromboxan-Synthetase- und 5-Lipoxygenase-Inhibitor mit antimetastatischer Wirkung bei B16-F10-Melanomen.  |  Nardone, PA., et al. 1988. J Surg Res. 44: 425-9. PMID: 3361885
  11. Arylacetamid-Deacetylase-Knockout-Mäuse sind empfindlich gegenüber Ketoconazol-induzierter Hepatotoxizität und Nebenniereninsuffizienz.  |  Nagaoka, M., et al. 2022. Biochem Pharmacol. 195: 114842. PMID: 34798123
  12. Ketoconazol und andere Imidazolderivate als Inhibitoren der Steroidogenese.  |  Feldman, D. 1986. Endocr Rev. 7: 409-20. PMID: 3536461
  13. Thromboxan A2 mildert die Permeabilität nach Ischämie der Gliedmaßen.  |  Lelcuk, S., et al. 1985. Ann Surg. 202: 642-6. PMID: 3840349
  14. Hemmung der Ischämie-induzierten Thromboxan-Synthese beim Menschen.  |  Lelcuk, S., et al. 1984. J Trauma. 24: 393-6. PMID: 6325720
  15. Ketoconazol dämpft die Cortisolreaktion, nicht aber die subjektiven Auswirkungen von gerauchtem Kokain beim Menschen.  |  Ward, AS., et al. 1998. Behav Pharmacol. 9: 577-86. PMID: 9862083

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