Date published: 2025-10-25

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Kainic acid (CAS 487-79-6)

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Alternative Namen:
2-Carboxy-3-carboxymethyl-4-isopropenylpyrrolidine; Digenic acid
Anwendungen:
Kainic acid ist ein exzitatorischer und exzitotoxischer Glutamat-ähnlicher Kainat-Rezeptor-Agonist
CAS Nummer:
487-79-6
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
213.23
Summenformel:
C10H15NO4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Kaininsäure ist ein marines Naturprodukt, das strukturelle Ähnlichkeiten mit dem Neurotransmitter Glutamat aufweist und neuroexcitatorische agonistische Wirkungen an den kainat-Ionotropen-Rezeptoren erzeugt. Die Kainat-Rezeptoren sind nicht-NMDA-Glutamat-erkennende ionotrope Rezeptoren, und der Agonismus durch Kaininsäure oder Glutamat führt zur Excitation und trägt zu postsynaptischen Strömen bei. Der Agonismus der Kainat-Rezeptoren durch ausreichend hohe Konzentrationen von Kaininsäure führt zur Excitotoxizität, und Kaininsäure wird weitgehend als Werkzeug zur Induktion von excitotoxischen Anfällen in Neurotransmissionsstudien eingesetzt. Kaininsäure wird zusammen mit den Agonisten NMDA (sc-200458) und AMPA (sc-200437) verwendet, um den spezifischen Subtyp bestimmter Glutamat-erkennender Rezeptoren zu identifizieren. Eine caged Version dieser Verbindung ist erhältlich (MNI-caged-Kaininsäure, sc-359014).


Kainic acid (CAS 487-79-6) Literaturhinweise

  1. Kaininsäure-induzierte Krampfanfälle bei alten Ratten: neurochemische Korrelate.  |  Dawson, R. and Wallace, DR. 1992. Brain Res Bull. 29: 459-68. PMID: 1393617
  2. Kainatrezeptoren und synaptische Übertragung.  |  Huettner, JE. 2003. Prog Neurobiol. 70: 387-407. PMID: 14511698
  3. CB1-Cannabinoidrezeptoren und bedarfsabhängige Abwehr von Exzitotoxizität.  |  Marsicano, G., et al. 2003. Science. 302: 84-8. PMID: 14526074
  4. Intrahippocampale Kainsäure reduziert die Glutaminsynthetase.  |  Waniewski, RA. and McFarland, D. 1990. Neuroscience. 34: 305-10. PMID: 1970631
  5. Progesteron, das vor Kaininsäure verabreicht wird, verhindert eine Abnahme der kognitiven Leistung im Morris-Wasserlabyrinth.  |  Frye, CA. and Walf, A. 2011. Dev Neurobiol. 71: 142-52. PMID: 20715152
  6. Houttuyniae Herba schwächt die durch Kaininsäure induzierte Neurotoxizität durch Modulation der Kalziumantwort im Hippocampus der Maus ab.  |  Kim, HG., et al. 2015. Planta Med. 81: 1697-704. PMID: 26366753
  7. Kaininsäure beeinflusst die synaptosomale Freisetzung von endogenen und exogenen Aminosäure-Neurotransmittern auf unterschiedliche Weise.  |  Poli, A., et al. 1985. J Neurochem. 45: 1677-86. PMID: 2865332
  8. Auswirkungen von Kainsäure auf die Anfallsanfälligkeit des sich entwickelnden Gehirns.  |  Holmes, GL. and Thompson, JL. 1988. Brain Res. 467: 51-9. PMID: 3359330
  9. Kaininsäure: ein starkes neurotoxisches Analogon von Glutamat.  |  Olney, JW., et al. 1974. Brain Res. 77: 507-12. PMID: 4152936
  10. Exzitatorische Aminosäuretransmitter.  |  Watkins, JC. and Evans, RH. 1981. Annu Rev Pharmacol Toxicol. 21: 165-204. PMID: 6112965
  11. Kaininsäure stimuliert die Freisetzung exzitatorischer Aminosäure-Neurotransmitter an präsynaptischen Rezeptoren.  |  Ferkany, JW., et al. 1982. Nature. 298: 757-9. PMID: 6287270
  12. Kaininsäurederivate mit krampflösender Wirkung.  |  Collins, JF., et al. 1984. Neurosci Lett. 51: 371-6. PMID: 6521964
  13. Kaininsäure und 1'-Hydroxykaininsäure aus Palmariales.  |  Ramsey, UP., et al. 1994. Nat Toxins. 2: 286-92. PMID: 7866664
  14. Kaininsäure induziert Apoptose in Neuronen.  |  Simonian, NA., et al. 1996. Neuroscience. 75: 1047-55. PMID: 8938740

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