Date published: 2025-9-6

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Isotetrandrine (CAS 477-57-6)

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Alternative Namen:
Berbamine methyl ether
Anwendungen:
Isotetrandrine ist ein Biscoclaurin-Alkaloid, das die G-Protein-Aktivierung von PLA2 hemmt
CAS Nummer:
477-57-6
Reinheit:
98%
Molekulargewicht:
622.80
Summenformel:
C38H42N2O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Isotetrandrin ist ein Biscoclaurin-Alkaloid, das die G-Protein-Aktivierung von PLA2, nicht aber von PLC oder PLD hemmt. Es wird vermutet, dass Isotetrandrin die rezeptorvermittelte Aktivierung der Phospholipase A2 unterdrückt, indem es ein GTP-bindendes Protein von dem Enzym abkoppelt. Isotetrandrin hemmt Berichten zufolge die Kollagen-, Thrombin- und Arachidonsäure-induzierte Thrombozytenaggregation. Isotetrandrin hemmt die Freisetzung von Arachidonsäure in Blutplättchen, die durch die Verbindung 48/80, Antigen, GTPbetaS und Ca2+ induziert wird. Isotetrandrin ist ein Inhibitor des AR (alpha1-Adrenozeptor).


Isotetrandrine (CAS 477-57-6) Literaturhinweise

  1. Tetrandrin und Isotetrandrin, zwei Bisbenzyltetrahydroisochinolinalkaloide aus Menispermaceae, mit entspannender Wirkung auf die glatte Uterusmuskulatur der Ratte.  |  D'Ocón, P., et al. 1992. J Pharm Pharmacol. 44: 579-82. PMID: 1357138
  2. In-vitro-Stoffwechsel von Isotetrandrin, einem Bisbenzylisochinolin-Alkaloid, in der S9-Fraktion der Rattenleber mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie-Atmosphärendruck-Ionisationsmassenspektrometrie.  |  Wu, WN., et al. 2004. J Pharm Pharmacol. 56: 749-55. PMID: 15231040
  3. Biscoclaurin-Alkaloide hemmen die rezeptorvermittelte Phospholipase A2-Aktivierung wahrscheinlich durch Abkopplung eines GTP-bindenden Proteins vom Enzym in peritonealen Mastzellen der Ratte.  |  Akiba, S., et al. 1992. Biochem Pharmacol. 44: 45-50. PMID: 1632837
  4. Umkehreffekt von Isotetrandrin, einem aus Caulis Mahoniae extrahierten Isochinolin-Alkaloid, auf die P-Glykoprotein-vermittelte Doxorubicin-Resistenz in menschlichen Brustkrebszellen (MCF-7/DOX).  |  Wang, TX. and Yang, XH. 2008. Yao Xue Xue Bao. 43: 461-6. PMID: 18717331
  5. Unterdrückende Wirkung von Biscoclaurin-Alkaloiden auf die Agonist-induzierte Aktivierung der Phospholipase A2 in Kaninchen-Thrombozyten.  |  Hashizume, T., et al. 1991. Biochem Pharmacol. 41: 419-23. PMID: 1899790
  6. Isotetrandrin schützt vor Lipopolysaccharid-induzierter akuter Lungenverletzung durch Unterdrückung der Mitogen-aktivierten Proteinkinase und des nuklearen Faktors Kappa B.  |  Liang, XM., et al. 2014. J Surg Res. 187: 596-604. PMID: 24331940
  7. Isotetrandrin reduziert die Zytotoxizität von Astrozyten bei Neuromyelitis Optica durch Blockierung der Bindung von NMO-IgG an Aquaporin 4.  |  Sun, M., et al. 2016. Neuroimmunomodulation. 23: 98-108. PMID: 27064690
  8. Isotetrandrin mildert den durch tert-Butylhydroperoxid verursachten oxidativen Stress durch Hochregulierung der Expression der Häm-Oxygenase-1.  |  Wang, L., et al. 2016. Exp Biol Med (Maywood). 241: 1568-76. PMID: 27190261
  9. Ein modularer Ansatz für die Bisbenzylisochinolin-Alkaloide Tetrandrin und Isotetrandrin.  |  Schütz, R., et al. 2020. Org Biomol Chem. 18: 3047-3068. PMID: 32091528
  10. Die absolute Konfiguration von Tetrandrin und Isotetrandrin beeinflusst ihre proliferationshemmende Wirkung in menschlichen T-Zellen durch unterschiedliche Regulierung von NF-κB.  |  Xu, W., et al. 2021. Z Naturforsch C J Biosci. 76: 21-25. PMID: 33119545
  11. Tetrandrin lindert Silikose durch Hemmung der kanonischen und nicht-kanonischen NLRP3-Inflammasom-Aktivierung in Lungenmakrophagen.  |  Song, MY., et al. 2022. Acta Pharmacol Sin. 43: 1274-1284. PMID: 34417574
  12. Totalsynthesen von optisch aktivem natürlichem Isotetrandrin, Phaeanthin und Tetrandrin.  |  Inubushi, Y., et al. 1968. Tetrahedron Lett. 3399-402. PMID: 5653568
  13. Alpha-Adrenozeptor-Interaktion von Tetrandrin und Isotetrandrin bei der Ratte: Funktions- und Bindungsversuche.  |  Catret, M., et al. 1998. J Pharm Pharmacol. 50: 1267-73. PMID: 9877313

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