Date published: 2025-9-6

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

Isosilybin A (CAS 142796-21-2)

0.0(0)
Produkt bewertenBitte stellen Sie eine Frage

Alternative Namen:
(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-[(2R,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl]-4-chromanone
CAS Nummer:
142796-21-2
Molekulargewicht:
482.44
Summenformel:
C25H22O10
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

Direktverknüpfungen

Isosilybin A ist ein Flavonolignan und einer der Bestandteile von Silymarin, das aus der Mariendistelpflanze (Silybum marianum) isoliert wird. Es besitzt hepatoprotektive, antioxidative, anti-krebs- und entzündungshemmende Eigenschaften. Es hemmt die Lipidperoxidation in Ratenlebermikrosomen (IC50 = 32 μM) und reduziert die ADP/Fe3+-induzierte Malondialdehyd (MDA)-Produktion und die Lactatdehydrogenase (LDH)-Freisetzung in Ratenhepatozyten. Isosilybin A hemmt die Produktion von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS), MDA und LDH-Freisetzung und die Reduktion der Gesamtantioxidationskapazität, die durch Amyloid-β (25-35) (Aβ25-35) in HT-22 Hippocampuszellen induziert wird. Es erhöht auch die Protein- und mRNA-Expression von Heme-Oxygenase-1 (HO-1), Glutathion-S-Transferase (GST) und Aldo-Keto-Reduktasen (AKCR) 1C1 und AKCR1C2 in HT-22-Zellen. Isosilybin A reduziert die Tumorvolumen und erhöht die Tumorzellapoptose. Es reduziert auch die Expression der Tumorangiogenesemarker CD31, Nestin, VEGF, VEGFR1, VEGFR2, phospho-Akt und HIF-1α im Tumorgewebe ohne die Blutgefäßzahl in nicht-krebsartigem Leber-, Lungen- und Nierentissue in DU145 Tumor-tragenden Mäusen zu reduzieren.


Isosilybin A (CAS 142796-21-2) Literaturhinweise

  1. Molekulare Struktur und Stereochemie von Silybin A, Silybin B, Isosilybin A und Isosilybin B, isoliert aus Silybum marianum (Mariendistel).  |  Lee, DY. and Liu, Y. 2003. J Nat Prod. 66: 1171-4. PMID: 14510591
  2. Trennung und Charakterisierung von Silybin, Isosilybin, Silydianin und Silychristin in Mariendistel-Extrakt durch Flüssigchromatographie-Elektrospray-Tandem-Massenspektrometrie.  |  Lee, JI., et al. 2006. J Chromatogr A. 1116: 57-68. PMID: 16631762
  3. Isosilybin A induziert Apoptose in menschlichen Prostatakrebszellen durch gezielte Beeinflussung der Akt-, NF-κB- und Androgenrezeptor-Signalgebung.  |  Deep, G., et al. 2010. Mol Carcinog. 49: 902-12. PMID: 20721970
  4. HiFSA-Fingerprinting bei Isomeren mit nahezu identischen NMR-Spektren: der Fall Silybin/Isosilybin.  |  Napolitano, JG., et al. 2013. J Org Chem. 78: 2827-39. PMID: 23461697
  5. Bewertung der Pharmakokinetik und der antioxidativen Aktivität von freien Silymarin-Flavonolignanen bei gesunden Freiwilligen: eine Dosis-Eskalationsstudie.  |  Zhu, HJ., et al. 2013. Drug Metab Dispos. 41: 1679-85. PMID: 23835761
  6. Flavonolignane aus Aspergillus iizukae, einem pilzlichen Endophyten der Mariendistel (Silybum marianum).  |  El-Elimat, T., et al. 2014. J Nat Prod. 77: 193-9. PMID: 24456525
  7. Identifizierung von Isosilybin a aus Mariendistelsamen als Agonist des Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptors gamma.  |  Pferschy-Wenzig, EM., et al. 2014. J Nat Prod. 77: 842-7. PMID: 24597776
  8. Silymarin-Bestandteile verstärken die ABCA1-Expression in THP-1-Makrophagen.  |  Wang, L., et al. 2015. Molecules. 21: E55. PMID: 26729088
  9. Die Wirkung der Mariendistel (Silybum marianum) und ihrer wichtigsten Flavonolignane auf die CYP2C8-Enzymaktivität in menschlichen Lebermikrosomen.  |  Albassam, AA., et al. 2017. Chem Biol Interact. 271: 24-29. PMID: 28457856
  10. Metabolismus von Flavonolignanen in menschlichen Hepatozyten.  |  Vrba, J., et al. 2018. J Pharm Biomed Anal. 152: 94-101. PMID: 29414024
  11. Immunmodulatorische Wirkungen von zwei Silymarin-Isomeren in einem Balb/c-Mausmodell für allergisches Asthma.  |  Nasab, EM., et al. 2020. Allergol Immunopathol (Madr). 48: 646-653. PMID: 32284261
  12. Rekapitulation der Beweise für die phytochemische, pharmakokinetische und biomedizinische Anwendung von Silybin.  |  Islam, A., et al. 2021. Drug Res (Stuttg). 71: 489-503. PMID: 34318464
  13. Entwicklung einer Kapillarelektrophorese-Methode für die Trennung von Flavonolignanen im Silymarin-Komplex.  |  Riasová, P., et al. 2022. Electrophoresis. 43: 930-938. PMID: 34751959

Bestellinformation

ProduktKatalog #EINHEITPreisANZAHLFavoriten

Isosilybin A, 5 mg

sc-506052
5 mg
$750.00