Isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 114967-51-0)

Isopropyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosid ist ein benzylgeschütztes Glucopyranosid, das in der synthetischen Kohlenhydratchemie weit verbreitet ist. Diese Verbindung ist wertvoll für den Aufbau von komplexen Oligosacchariden und Glykokonjugaten. Die Benzyl-Schutzgruppen an den Hydroxylfunktionen erhöhen seine Stabilität und Löslichkeit, so dass es sich für verschiedene Glykosylierungsreaktionen eignet. In der Forschung wird Isopropyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosid eingesetzt, um die Mechanismen der Glykosylierung zu untersuchen, wobei der Schwerpunkt auf der Bildung von glykosidischen Bindungen unter verschiedenen katalytischen Bedingungen liegt. Die Isopropylgruppe erleichtert die selektive Entschützung und ermöglicht den sequentiellen Aufbau von Kohlenhydratketten. Die Forscher verwenden diese Verbindung, um die Stereoselektivität von Glykosylierungsreaktionen zu untersuchen, und erhalten so Einblicke in Faktoren, die die α- oder β-Selektivität beeinflussen. Diese Verbindung ist auch entscheidend für die Synthese von Glycomimetika und funktionalisierten Glykanen, die für die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, Zelloberflächenerkennung und Signaltransduktionsprozessen unerlässlich sind. Ihr Nutzen erstreckt sich auf die Entwicklung von Inhibitoren für glykanverarbeitende Enzyme und die Erforschung der strukturellen und funktionellen Rolle von Glucosylresten in biologischen Systemen. Die Vielseitigkeit der Verbindung in synthetischen Anwendungen unterstreicht ihre Bedeutung für ein besseres Verständnis der Glykosysteme und ermöglicht die Synthese gut definierter Glykanstrukturen für strukturelle und funktionelle Studien.