Date published: 2025-9-7

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Indole-3-pyruvic acid (CAS 392-12-1)

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Alternative Namen:
3-Indolylpyruvic acid; 3-(3-Indolyl)-2-oxopropanoic acid
Anwendungen:
Indole-3-pyruvic acid ist ein α-Keto-Analogon von Tryptophan
CAS Nummer:
392-12-1
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
203.19
Summenformel:
C11H9NO3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Indol-3-pyruvat-Säure (IPA) ist ein Alpha-Keto-Analogon von Tryptophan, einer essentiellen Aminosäure. Es wird als Substrat in einer Vielzahl von biochemischen Experimenten verwendet, einschließlich Studien zur Enzymkinetik, Stoffwechselwegen und der Regulation der Genexpression. IPA ist ein Substrat für Tryptophan-Synthase, die die Konversion von Indol-3-pyruvat in Tryptophan katalysiert. IPA wurde gezeigt, dass es die Produktion von Serotonin, einem Neurotransmitter, der an der Stimmungsregulation beteiligt ist, anregt und die Produktion von Stickstoffmonoxid, einem Stoff, der an der Regulation des Blutdrucks beteiligt ist, erhöht. Es hat auch entzündungshemmende und antioxidative Wirkungen sowie die Fähigkeit, das Wachstum von Krebszellen zu hemmen.


Indole-3-pyruvic acid (CAS 392-12-1) Literaturhinweise

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  2. Das Enol-Tautomer der Indol-3-Brenztraubensäure als biologischer Schalter bei Stressreaktionen.  |  Bartolini, B., et al. 2003. Adv Exp Med Biol. 527: 601-8. PMID: 15206779
  3. Indol-3-Brenztraubensäure als mögliches Hypnotikum bei schlaflosen Personen.  |  Silvestri, R., et al. 1991. J Int Med Res. 19: 403-9. PMID: 1748233
  4. Der Weg der Auxin-Biosynthese in Pflanzen.  |  Mano, Y. and Nemoto, K. 2012. J Exp Bot. 63: 2853-72. PMID: 22447967
  5. Indol-3-Essigsäure in Interaktionen zwischen Pflanzen und Mikroben.  |  Duca, D., et al. 2014. Antonie Van Leeuwenhoek. 106: 85-125. PMID: 24445491
  6. Indol-3-Essigsäure-Biosynthesewege in der basidiomycetischen Hefe Rhodosporidium paludigenum.  |  Nutaratat, P., et al. 2016. Arch Microbiol. 198: 429-37. PMID: 26899734
  7. Indol-3-Brenztraubensäure, ein Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptor-Aktivator, unterdrückt die experimentelle Colitis bei Mäusen.  |  Aoki, R., et al. 2018. J Immunol. 201: 3683-3693. PMID: 30429284
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  9. Biosyntheseweg von Indol-3-Essigsäure in Ektomykorrhizapilzen aus dem Norden Thailands.  |  Kumla, J., et al. 2020. PLoS One. 15: e0227478. PMID: 31899917
  10. Der Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptor (AHR) als potenzielles Ziel für die Kontrolle von Darmentzündungen: Einblicke in einen Immun- und Bakteriensensor-Rezeptor.  |  Pernomian, L., et al. 2020. Clin Rev Allergy Immunol. 59: 382-390. PMID: 32279195
  11. Caenorhabditis elegans-Extrakte stimulieren die IAA-Biosynthese in Arthrobacter pascens ZZ21 über den Indol-3-Brenztraubensäure-Weg.  |  Li, M., et al. 2021. Microorganisms. 9: PMID: 33946196
  12. Spektroskopische, quantenchemische, molekulare Docking- und Molekulardynamik-Untersuchungen von hydroxylischer Indol-3-Brenztraubensäure: ein potenter Kandidat für nichtlineare optische Anwendungen und Alzheimer-Medikamente.  |  Koyambo-Konzapa, SJ., et al. 2022. J Biomol Struct Dyn. 40: 10651-10664. PMID: 34263703
  13. Strukturelle und biochemische Grundlage für die Substratspezifität von Pad-1, einer Indol-3-Brenztraubensäure-Aminotransferase in der Auxin-Homöostase.  |  Choi, M. and Rhee, S. 2022. J Struct Biol. 214: 107857. PMID: 35395410
  14. Indol-3-Brenztraubensäure reguliert die Aktivität von TAA1, das eine Schlüsselrolle bei der Koordinierung der beiden Schritte der Auxin-Biosynthese spielt.  |  Sato, A., et al. 2022. Proc Natl Acad Sci U S A. 119: e2203633119. PMID: 35696560
  15. Antioxidative Eigenschaften von Indol-3-Brenztraubensäure.  |  Politi, V., et al. 1996. Adv Exp Med Biol. 398: 291-8. PMID: 8906280

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