Date published: 2025-9-6

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Indole-3-acetamide (CAS 879-37-8)

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Alternative Namen:
3-Indolylacetamide
Anwendungen:
Indole-3-acetamide ist ein GSK-3β-, VEGF- und JAK3-Inhibitor
CAS Nummer:
879-37-8
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
174.20
Summenformel:
C10H10N2O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Indol-3-acetamid ist ein GSK-3beta-, VEGF- und JAK3-Inhibitor. Indol-3-Acetamid hemmt auch NAD+-abhängige Histondeacetylasen, Cycin-abhängige Kinasen und CaMKIId. Diese Verbindung ist aufgrund der Bedeutung der Indol- und Acetamid-Komponenten in biologischen Systemen und in der synthetischen Chemie in verschiedenen Bereichen der Chemie und Biologie von Interesse. Indol-3-Acetamid ist ein Vorläufer in der Biosynthese von Indol-3-Essigsäure, die eine primäre Form des Pflanzenhormons Auxin ist. Auxine spielen eine Rolle beim Wachstum und bei der Entwicklung von Pflanzen, indem sie Prozesse wie die Zellstreckung, die Wurzelbildung und die Reaktion auf Licht und Schwerkraft regulieren. In der synthetischen Chemie ist die Indolstruktur ein wertvoller Baustein für die Synthese einer breiten Palette von Molekülen.


Indole-3-acetamide (CAS 879-37-8) Literaturhinweise

  1. Vorkommen und Bildung von Indol-3-acetamid in Arabidopsis thaliana.  |  Pollmann, S., et al. 2002. Planta. 216: 155-61. PMID: 12430025
  2. Molekulare Klonierung und Charakterisierung einer Amidase aus Arabidopsis thaliana, die Indol-3-Acetamid in das Pflanzenwachstumshormon Indol-3-Essigsäure umwandeln kann.  |  Pollmann, S., et al. 2003. Phytochemistry. 62: 293-300. PMID: 12620340
  3. Teilweise Reinigung eines Enzyms, das Indol-3-acetamid aus Reiszellen hydrolysiert.  |  Arai, Y., et al. 2004. J Plant Res. 117: 191-8. PMID: 15042416
  4. Die Tryptophan-abhängige Indol-3-Essigsäure-Biosynthese durch die 'IAA-Synthase' erfolgt über Indol-3-Acetamid.  |  Pollmann, S., et al. 2009. Phytochemistry. 70: 523-31. PMID: 19268331
  5. Die AMI1-Genfamilie: Indol-3-Acetamid-Hydrolase-Funktionen bei der Auxin-Biosynthese in Pflanzen.  |  Mano, Y., et al. 2010. J Exp Bot. 61: 25-32. PMID: 19887500
  6. Identifizierung und funktionelle Charakterisierung der Indol-3-Acetamid-vermittelten IAA-Biosynthese in pflanzenassoziierten Fusarium-Arten.  |  Tsavkelova, E., et al. 2012. Fungal Genet Biol. 49: 48-57. PMID: 22079545
  7. Charakterisierung einer Indol-3-Acetamid-Hydrolase aus Alcaligenes faecalis subsp. parafaecalis und ihre Anwendung zur effizienten Herstellung beider Enantiomere des chiralen Bausteins 2,3-Dihydro-1,4-Benzodioxin-2-Carbonsäure.  |  Mishra, P., et al. 2016. PLoS One. 11: e0159009. PMID: 27391673
  8. Indol-3-Essigsäure in Burkholderia pyrrocinia JK-SH007: Enzymatische Identifizierung des Indol-3-Acetamid-Synthesewegs.  |  Liu, WH., et al. 2019. Front Microbiol. 10: 2559. PMID: 31749788
  9. Zwei homologe INDOLE-3-ACETAMID (IAM) HYDROLASE-Gene sind für die Auxinwirkung von IAM in Arabidopsis erforderlich.  |  Gao, Y., et al. 2020. J Genet Genomics. 47: 157-165. PMID: 32327358
  10. Der Gehalt an endogenem Indol-3-Acetamid trägt zur Wechselwirkung zwischen Auxin und Abscisinsäure bei und löst in Arabidopsis pflanzliche Stressreaktionen aus.  |  Pérez-Alonso, MM., et al. 2021. J Exp Bot. 72: 459-475. PMID: 33068437
  11. Die Anhäufung des Auxin-Vorläufers Indol-3-Acetamid hemmt das Wachstum durch die Unterdrückung der Ribosomen-Biogenese und entwicklungsbezogener Transkriptionsnetzwerke.  |  Sánchez-Parra, B., et al. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 33670805
  12. Der Indol-3-Acetamid-induzierte Arabidopsis-Transkriptionsfaktor MYB74 vermindert das Pflanzenwachstum und trägt zur Kontrolle von Osmose-Stress-Reaktionen bei.  |  Ortiz-García, P., et al. 2022. Front Plant Sci. 13: 928386. PMID: 35812959
  13. Biosynthese von Indol-3-Essigsäure über den Indol-3-Acetamid-Weg in Streptomyces spp.  |  Manulis, S., et al. 1994. Microbiology (Reading). 140 (Pt 5): 1045-1050. PMID: 8025670

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